N³,O^2'-dibenzoyl-3',5'-O-TIPDS-uridine | 151507-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N³,O^2'-dibenzoyl-3',5'-O-TIPDS-uridine
• 英文别名: [(6aR,8R,9R,9aR)-8-(3-benzoyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-9-yl] benzoate
• CAS: 151507-67-4
• 化学式: C₃₅H₄₆N₂O₉Si₂
• 分子量: 694.929
• InChiKey: UVQKQCVKJQHPCT-CSEBVFCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.78
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N³,O^2'-dibenzoyl-3',5'-O-TIPDS-uridine 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到[(2R,3R,4R,5R)-2-(3-benzoyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-[[hydroxy-di(propan-2-yl)silyl]oxy-di(propan-2-yl)silyl]oxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  Aqueous trifluoroacetic acid—an efficient reagent for exclusively cleaving the 5′-end of 3′,5′-TIPDS protected ribonucleosides

  摘要：

  The 5'-silyl ethers of 3',5'-TIPDS protected nucleosides can be selectively cleaved in excellent yields (95-99%) by treatment with TFA-H2O-THF (1:1:4) at 0 degreesC. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01685-3
• 作为产物：
  描述：

  N³-benzoyl-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)uridine 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N³,O^2'-dibenzoyl-3',5'-O-TIPDS-uridine
  参考文献：
  名称：

  N-硝基稳定嘧啶核苷三氟甲磺酸酯

  摘要：

  已经研究了N 3保护的尿苷（N = COPh，N = CH = CH = COOMe，N = NO 2）的三氟甲磺酸。首次分离出一种稳定的2'- O- triflyl衍生物，即N-硝基-3'，5'- O-（四异丙基二硅氧烷-1,3-二基）尿苷。与它的同类物相比，它不提供类环烷甙的中间体。在该底物上的亲核攻击导致2'ß-取代的核苷，而不是通常的2'α差向异构体。3'- O- Triflyl N-硝基衍生物的行为相似。几种新型核苷（lyxo 二卤代衍生物，2'，3'-α-环氧衍生物）可通过这种方法获得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01616-5

文献信息

• Nucleosides and nucleotides. 95. Improved synthesis of 1-(2-azido-2-deoxy-.beta.-D-arabinofuranosyl)cytosine (Cytarazid) and -thymine. Inhibitory spectrum of Cytarazid on the growth of various human tumor cells in vitro
  作者：Akira Matsuda、Johji Yasuoka、Takuma Sasaki、Tohru Ueda

  DOI：10.1021/jm00107a018

  日期：1991.3

  eta-D-arabinofuranosyl)thymine (7), it was heated in N,N-dimethylformamide to produce 6,2'-imino-1-(2-deoxy-beta-D-arabinofuranosyl)thymine (8). This reaction disclosed the arabino configuration for 5a. Similarly the N3-benzoyluracil derivative 4b was transformed to the corresponding 2'-"up"-azidouridine derivative 5b, which was further converted to 1-(2-azido-2-deoxy-1-beta-D-arabinofuranosyl)cytosine

  N3-苯甲酰基-1- [3,5-O-（四异丙基二硅氧烷] -1,3-二基）-β-D-呋喃核糖基]胸腺嘧啶（4a）与叠氮磷酸二苯酯，偶氮二羧酸二乙酯和三苯膦在四氢呋喃中的反应得到N3-苯甲酰基-1- [2-叠氮基-2-脱氧-3，5-O-（四异丙基二硅氧烷] -1，3-二基）-β-D-阿拉伯呋喃糖基] t亚胺（5a），产率高。在5a的解封序列得到1-（2-叠氮基-2-脱氧-β-D-阿拉伯呋喃糖基）胸腺嘧啶（7）之后，将其在N，N-二甲基甲酰胺中加热以产生6,2'-亚氨基-1- （2-脱氧-β-D-阿拉伯呋喃糖基）胸腺嘧啶（8）。该反应公开了5a的阿拉伯糖构型。类似地，将N3-苯甲酰基尿嘧啶衍生物4b转化为相应的2'-“上”-叠氮基尿苷衍生物5b，将其进一步转化为1-（2-叠氮基-2-脱氧-1-β-D-阿拉伯呋喃糖基）胞嘧啶（1 ，阿糖胞苷）。