Fmoc-Gln[Glc(OAc)4]-OH | 122350-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: Fmoc-Gln[Glc(OAc)4]-OH
• 英文别名: (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-oxo-5-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]amino]pentanoic acid
• CAS: 122350-66-7
• 化学式: C₃₄H₃₈N₂O₁₄
• 分子量: 698.681
• InChiKey: HXYZACIALSVKMA-QHOACWBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  219
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-酞酰亚胺基丙酸甲酯 、 Fmoc-Gln[Glc(OAc)4]-OH 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用 Nα-Fmoc-Asp/Glu-5-恶唑烷酮作为内保护的 N-糖基氨基酸的有效合成途径

  摘要：

  报道了一种以较少步骤制备 N-糖基氨基酸的新合成路线。5-恶唑烷酮作为NI±-Fmoc-Asp/Glu的有效保护部分，糖基化后开环产生游离的I±-羧酸，可直接用于扩链得到N-糖肽。最少的步骤数以及规避正交保护策略都为它们的合成提供了一种具有成本效益的途径。该协议可以很容易地扩大规模，以相当好的产量大量制备 N-糖基化 Asn/Gln 酸。© Georg Thieme Verlag 斯图加特。

  DOI：

  10.1055/s-2007-986645
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)pentanedioic acid 5-benzyl ester 1-tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 三异丙基硅烷 、 氢气 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 Fmoc-Gln[Glc(OAc)4]-OH
  参考文献：
  名称：

  A convenient preparation of several N-linked glycoamino acid building blocks for efficient solid-phase synthesis of glycopeptides

  摘要：

  本研究提出了一条便捷且产率高的制备多个Boc和Fmoc保护的N-连接糖肽单体的方法。这些构建单元可用于糖肽或糖肽模拟物的固相合成，通过制备N-连接的十二糖肽Ac–(GlyProAsn[Gal])4–NH2为例，展示了其作为潜在胶原蛋白模拟物的应用。

  DOI：

  10.1039/b201296k

文献信息

• N-Glycosylated type II collagen peptides as therapeutic saccharide vaccines for rheumatoid arthritis
  作者：Dake Liu、Shuyan Liu、Fanlei Hu、Zhongtang Li、Zhongjun Li

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.108762

  日期：2024.5

  interaction among type II collagen (CII), human DR4 major histocompatibility complex type II molecule (MHC II) and T-cell receptor (TCR) is associated with the development of rheumatoid arthritis (RA). The activation of T cells can be reduced through exposure to modified CII(263–272) glycopeptide fragment competitive inhibition with self-antigen. In this work, 30 peptides based on the sequence of CII(263–272)

  II 型胶原 (CII)、人类 DR4 主要组织相容性复合体 II 型分子 (MHC II) 和 T 细胞受体 (TCR) 之间的相互作用与类风湿性关节炎 (RA) 的发生有关。通过暴露于修饰的 CII(263–272) 糖肽片段与自身抗原的竞争性抑制，可以减少 T 细胞的活化。在这项工作中，制备了 30 种基于 CII(263-272) 序列的肽，并通过表面等离子共振 (SPR) 测定评估了它们与 DR4 蛋白的结合。还研究了胶原诱导的类风湿性关节炎（CIA）小鼠脾细胞对促炎因子分泌的影响。两个-糖基化的CII肽被鉴定为与人重组DR4蛋白具有强结合力并且具有弱的促炎作用。这些糖肽可以开发为治疗类风湿性关节炎（RA）的治疗性糖疫苗。
• A convenient microwave-assisted synthesis of N-glycosyl amino acids
  作者：Ilaria Paolini、Francesca Nuti、Maria de la Cruz Pozo-Carrero、Francesca Barbetti、Beata Kolesinska、Zbigniew J. Kaminski、Mario Chelli、Anna M. Papini

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.02.087

  日期：2007.4

  Optimization of coupling reactions of glycosylamines with Fmoc-protected aspartic acid, by microwave approach, is described. Different reaction conditions, quantities of substrates and solvents were tested to develop simple and reproducible methodologies. The best results were obtained using new triazine-based coupling reagents with a monomode microwave Discover (R) BenchMate (TM) instrument (CEM). The N-glycosyl amino acids were then deprotected to achieve final products for SPPS. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.