(S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)pentanedioic acid 5-benzyl ester 1-tert-butyl ester | 157108-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)pentanedioic acid 5-benzyl ester 1-tert-butyl ester
• CAS: 157108-58-2
• 化学式: C₃₁H₃₃NO₆
• 分子量: 515.606
• InChiKey: APUQIWIURVWSPA-MHZLTWQESA-N

物化性质

• 沸点：
  662.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.76
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  90.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)pentanedioic acid 5-benzyl ester 1-tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 三异丙基硅烷 、 氢气 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 Fmoc-Gln[Glc(OAc)4]-OH
  参考文献：
  名称：

  A convenient preparation of several N-linked glycoamino acid building blocks for efficient solid-phase synthesis of glycopeptides

  摘要：

  本研究提出了一条便捷且产率高的制备多个Boc和Fmoc保护的N-连接糖肽单体的方法。这些构建单元可用于糖肽或糖肽模拟物的固相合成，通过制备N-连接的十二糖肽Ac–(GlyProAsn[Gal])4–NH2为例，展示了其作为潜在胶原蛋白模拟物的应用。

  DOI：

  10.1039/b201296k
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基三氯乙酰亚胺酯 、 芴甲氧羰基-L-谷氨酸-Γ-苄脂 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.67h， 以95%的产率得到(S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)pentanedioic acid 5-benzyl ester 1-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  The in vitro transport of model thiodipeptide prodrugs designed to target the intestinal oligopeptide transporter, PepT1

  摘要：

  研究表明，硫代二肽载体系统能有效促进一系列共价结合的分子（包括苄基、苯甲酰基和布洛芬衍生物）通过肠道肽转运体PepT1进行转运，显示了其作为合理药物传递靶点的潜力。

  DOI：

  10.1039/b909221h