3-(3-Hydroxy-propyl)-cyclohex-2-enol | 284036-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(3-Hydroxy-propyl)-cyclohex-2-enol
• 英文别名: 3-(3-Hydroxypropyl)cyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 284036-41-5
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: SXKKAMYBVDEJCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-Hydroxy-propyl)-cyclohex-2-enol 在 amberlyst-15 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以100%的产率得到1-oxaspiro[4,5]dec-6-ene
  参考文献：
  名称：

  Amberlyst-15催化仲烯丙基醇的分子内S N 2'氧螺环化。在螺环醚theaspirane和theaspirone的全合成中的应用

  摘要：

  各种取代的1-氧杂螺[4.4]非6-烯，1-氧杂螺[4.5] dec-6-烯，6-氧杂螺[4.5] dec-1-烯和1-氧杂螺[5.5] undec-7-通过在温和的反应条件下以定量收率利用仲烯丙基醇的Amberlyst-15催化的分子内S N 2'氧代螺环化反应制备烯键体系。该氧杂螺环化以五个步骤应用于从β-紫罗兰酮的茶皮螺烷和茶皮螺酮的全合成中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00396-8
• 作为产物：
  描述：

  3-acetoxy-1-(3-((triethylsilyl)oxy)propyl)cyclohexene 在 正丁基锂 、 bis[1,2-bis(diphenylphosphino)ethane]palladium(0) 、 双硫磷 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 3-(3-Hydroxy-propyl)-cyclohex-2-enol
  参考文献：
  名称：

  Alkoxides as nucleophiles in (.pi.-allyl)palladium chemistry. Synthetic and mechanistic studies

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00345a050

文献信息

• Diastereoselective synthesis of vicinal cis-dihydroxyheterospirocycles by one-pot epoxidation/spirocyclization of C(3)-functionalized cyclohex-2-en-1-ols
  作者：Ming-Chang P. Yeh、Chia-Jung Liang、Cheng-Yuan Liu、Ya-fon Shih、I-Chen Lee、Hsiang-Fang Liu、Jeng-Long Wang

  DOI：10.1039/c3ob27352k

  日期：——

  Spirolactones, spirotetrahydrofurans, and spiropyrrolidines containing a vicinal cis-diol adjacent to the spiro-carbon center are prepared by one-pot epoxidation/spirocyclization of cyclohex-2-en-1-ols bearing an ester, alcohol, or amide functional side chain at the C(3) position of the ring.

  通过环己-2-烯-1-醇的一锅法环氧化/螺环化反应，制备含有与螺环碳中心相邻的邻位顺式二醇的螺内酯、螺四氢呋喃和螺吡咯烷。环己-2-烯-1-醇在环的C(3)位上带有酯、醇或酰胺官能侧链。