3-[(R)-2-Acryloylamino-3-(4-methoxy-phenyl)-propionylamino]-propionic acid | 733769-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: 3-[(R)-2-Acryloylamino-3-(4-methoxy-phenyl)-propionylamino]-propionic acid
• CAS: 733769-89-6
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₅
• 分子量: 320.345
• InChiKey: IJJUFVWMBAYEDK-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  678.5±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  104.73
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(R)-2-Acryloylamino-3-(4-methoxy-phenyl)-propionylamino]-propionic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 [(2S,3S)-2-[(2R,3R)-3-phenyloxiran-2-yl]hex-5-en-3-yl] (2S)-2-[3-[[(2R)-3-(4-methoxyphenyl)-2-(prop-2-enoylamino)propanoyl]amino]propanoyloxy]-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  RCM approach for the total synthesis of cryptophycin-24 (Arenastatin A)

  摘要：

  An efficient total synthesis of cryptophycin-24 (arenastatin A) is reported, which features two novel synthetic strategies, the use of a RCM reaction to form the macrocycle, and the introduction of the styrene epoxide moiety prior to the macrocyclization reaction. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.04.164
• 作为产物：
  描述：

  丁氧羰基-D-酪氨酸-甲氧基酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 3-[(R)-2-Acryloylamino-3-(4-methoxy-phenyl)-propionylamino]-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  RCM approach for the total synthesis of cryptophycin-24 (Arenastatin A)

  摘要：

  An efficient total synthesis of cryptophycin-24 (arenastatin A) is reported, which features two novel synthetic strategies, the use of a RCM reaction to form the macrocycle, and the introduction of the styrene epoxide moiety prior to the macrocyclization reaction. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.04.164