(3aS,6S,7aR)-α³-<(benzyloxy)methoxy>-2-hydroxy-α⁴-methylcyclohexane-1,4-diacetic acid γ-lactone | 82167-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异苯并呋喃
• 英文名称: (3aS,6S,7aR)-α³-<(benzyloxy)methoxy>-2-hydroxy-α⁴-methylcyclohexane-1,4-diacetic acid γ-lactone
• CAS: 82167-76-8
• 化学式: C₁₉H₂₄O₆
• 分子量: 348.396
• InChiKey: JXTODYSZZFBMML-ZNVUTQCVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  82.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,6S,7aR)-α³-<(benzyloxy)methoxy>-2-hydroxy-α⁴-methylcyclohexane-1,4-diacetic acid γ-lactone 在 吡啶 、 lead(IV) acetate 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 copper diacetate 、 potassium trisiamylborohydride 、 potassium tert-butylate 、 氨 、 水 、 lithium 、 甲基磺酰氯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 magnesium bromide 、 zinc(II) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl (2R,2'S,3'aR,6'S,7'aR,4''S,5''S)-decahydro-4''-hydroxy-5''-methyl-3'a,6',7',7'a,3'',4'',5'',6''-octahydrodispiropyran>-6'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-phyllanthocin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00380a035
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,6S,7aR)-3-<(benzyloxy)methoxy>hexahydro-6-(2-hydroxy-1-methylethyl)-2(3H)-benzofuranone 在 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (3aS,6S,7aR)-α³-<(benzyloxy)methoxy>-2-hydroxy-α⁴-methylcyclohexane-1,4-diacetic acid γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-phyllanthocin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00380a035

文献信息

• Total synthesis and stereochemistry of (+)-phyllanthocindiol
  作者：Paul R. McGuirk、David B. Collum

  DOI：10.1021/jo00179a018

  日期：1984.3