ethyl 2-methylene-4-oxo-4-(2-thienyl)butyrate | 123604-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-methylene-4-oxo-4-(2-thienyl)butyrate
• 英文别名: ethyl 2-methylene-4-oxo-4-(thiophen-2-yl)butanoate；Ethyl 2-methylidene-4-oxo-4-thiophen-2-ylbutanoate
• CAS: 123604-48-8
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃S
• 分子量: 224.28
• InChiKey: BJTAWNLMVYPUSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-methylene-4-oxo-4-(2-thienyl)butyrate 在 锂硼氢 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 4-Hydroxy-2-methylene-4-thiophen-2-yl-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A New Method for the Preparation of α-Methylene-γ-butyrolactones Using 3-Ethoxycarbonyl-3-(phenylsulfonyl)cyclobutanone

  摘要：

  3-乙氧羰基-3-(苯基磺酰)环丁酮与格氏试剂或芳基锂反应生成1-(烷基或芳基)-3-乙氧羰基-3-(苯基磺酰)环丁醇，该产物随后与氢化钾处理，再在ZnCl2存在下用LiBH4还原，最后依次用对甲苯磺酸或三异丙氧化铝处理，良好产率得到α-亚甲基-γ-丁内酯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.1524
• 作为产物：
  描述：

  3-ethoxycarbonyl-3-(phenylsulfonyl)-1-(2-thienyl)cyclobutanol 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 0.83h， 以73%的产率得到ethyl 2-methylene-4-oxo-4-(2-thienyl)butyrate
  参考文献：
  名称：

  A New Method for the Preparation of α-Methylene-γ-butyrolactones Using 3-Ethoxycarbonyl-3-(phenylsulfonyl)cyclobutanone

  摘要：

  3-乙氧羰基-3-(苯基磺酰)环丁酮与格氏试剂或芳基锂反应生成1-(烷基或芳基)-3-乙氧羰基-3-(苯基磺酰)环丁醇，该产物随后与氢化钾处理，再在ZnCl2存在下用LiBH4还原，最后依次用对甲苯磺酸或三异丙氧化铝处理，良好产率得到α-亚甲基-γ-丁内酯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.1524

文献信息

• Selective photoredox decarboxylation of α-ketoacids to allylic ketones and 1,4-dicarbonyl compounds dependent on cobaloxime catalysis
  作者：Hong Zhang、Qian Xiao、Xu-Kuan Qi、Xue-Wang Gao、Qing-Xiao Tong、Jian-Ji Zhong

  DOI：10.1039/d0cc05580h

  日期：——

  The cobaloxime catalyst enables dehydrogenation to generate the formation of new olefins. The generality, good substrate scope and mild conditions are good features in the photoredox/cobaloxime catalysis protocol, and this method will provide new opportunities for the functionalization of more olefins.

  描述了光氧化还原/钴肟共催化的α-酮酸和甲基丙烯酸酯的偶联反应，以获得烯丙基酮。如果没有钴肟肟催化剂，则会生成1,4-二羰基化合物。该钴肟肟催化剂能够脱氢以生成新的烯烃。通用性，良好的底物范围和温和的条件是光氧化还原/钴氧肟催化方案的良好特征，该方法将为更多烯烃的功能化提供新的机会。
• Switchable aroylation and diaroylation of allyl sulfones with aldehydes enabled by decatungstate photocatalysis
  作者：Lipeng Qiao、Xiaoyang Fu、Yafeng Si、Xiaolan Chen、Lingbo Qu、Bing Yu

  DOI：10.1039/d2gc01381a

  日期：——

  A photocatalytic strategy for the controllable aroylation or diaroylation of allyl sulfones was established using tetrabutylammonium decatungstate (TBADT) as a hydrogen atom transfer (HAT) photocatalyst and aldehydes as radical precursors. By adjusting the substrate ratio, the selectivity of the reaction could be readily tuned and various aroyl groups were installed on allyl sulfones, which furnished

  使用四丁基十钨酸铵 (TBADT) 作为氢原子转移 (HAT) 光催化剂和醛作为自由基前体，建立了一种用于烯丙基砜的可控芳酰化或二芳酰化的光催化策略。通过调节底物比例，可以很容易地调节反应的选择性，并将各种芳酰基安装在烯丙基砜上，分别以中等至优异的产率提供 β,γ-不饱和酮和 1,5-二酮。该方法具有条件温和、步骤经济性高、无外加剂、易于获得的资源和广泛的底物范围等特点。
• FUJIWARA, TOORU;MORITA, KOICHI;TAKEDA, TAKESHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 1524-1527
  作者：FUJIWARA, TOORU、MORITA, KOICHI、TAKEDA, TAKESHI

  DOI：——

  日期：——