((3aR,4R,6R,7S,7aR)-7-acetoxy-3-benzyl-4-bromo-2-oxohexahydro-4H-pyrano[3,4-d]oxazol-6-yl)methyl acetate | 1332836-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((3aR,4R,6R,7S,7aR)-7-acetoxy-3-benzyl-4-bromo-2-oxohexahydro-4H-pyrano[3,4-d]oxazol-6-yl)methyl acetate
• CAS: 1332836-68-6
• 化学式: C₁₈H₂₀BrNO₇
• 分子量: 442.263
• InChiKey: FPZTZZZHNWCBHR-HHARLNAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  91.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3aR,4R,6R,7S,7aR)-7-acetoxy-3-benzyl-4-bromo-2-oxohexahydro-4H-pyrano[3,4-d]oxazol-6-yl)methyl acetate 、 丙烯腈 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ((3aS,4S,6R,7S,7aR)-7-acetoxy-3-benzyl-4-(2-cyanoethyl)-2-oxohexahydro-4H-pyrano[3,4-d]oxazol-6-yl)methyl acetate 、
  参考文献：
  名称：

  Radical C-glycosylation reaction of pyranosides with the 2,3-trans carbamate group

  摘要：

  研究了吡喃糖苷与 2,3-反式氨基甲酸酯基团的自由基介导的 C-糖基化。 C-糖基化以高α-选择性实现。

  DOI：

  10.1039/c1cc13172a
• 作为产物：
  描述：

  在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到((3aR,4R,6R,7S,7aR)-7-acetoxy-3-benzyl-4-bromo-2-oxohexahydro-4H-pyrano[3,4-d]oxazol-6-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Radical C-glycosylation reaction of pyranosides with the 2,3-trans carbamate group

  摘要：

  研究了吡喃糖苷与 2,3-反式氨基甲酸酯基团的自由基介导的 C-糖基化。 C-糖基化以高α-选择性实现。

  DOI：

  10.1039/c1cc13172a