Toluene-4-sulfonic acid (2R,3R,4S,4aS,6R,7S,8aR)-3,4,7-tris-benzyloxy-6-vinyl-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-ylmethyl ester | 172427-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Toluene-4-sulfonic acid (2R,3R,4S,4aS,6R,7S,8aR)-3,4,7-tris-benzyloxy-6-vinyl-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-ylmethyl ester
• CAS: 172427-35-9
• 化学式: C₃₉H₄₂O₈S
• 分子量: 670.824
• InChiKey: AJLKHWGWGCZOSK-IVIHBYQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.57
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (2R,3R,4S,4aS,6R,7S,8aR)-3,4,7-tris-benzyloxy-6-vinyl-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-ylmethyl ester 在 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-((2R,3R,4S,4aS,6R,7S,8aR)-3,4,7-Tris-benzyloxy-6-vinyl-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl)-propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  合成方法确定麦芽毒素的完整结构。C63-C68无环键的立体化学分配

  摘要：

  通过合成立体定义的模型化合物（1a - 1d）并在1 H和13 C NMR光谱中将它们与MTX进行比较，确定了人毒素（MTX）C63-C68无环连接中碳的相对构型。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01972-k
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,4aS,6R,7S,8aR)-3,4,7-Tris-benzyloxy-2-(4-methoxy-phenoxymethyl)-6-vinyl-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (2R,3R,4S,4aS,6R,7S,8aR)-3,4,7-tris-benzyloxy-6-vinyl-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成方法确定麦芽毒素的完整结构。C63-C68无环键的立体化学分配

  摘要：

  通过合成立体定义的模型化合物（1a - 1d）并在1 H和13 C NMR光谱中将它们与MTX进行比较，确定了人毒素（MTX）C63-C68无环连接中碳的相对构型。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01972-k