acetic acid 2-ethoxy-1-vinyl allyl ester | 71171-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: acetic acid 2-ethoxy-1-vinyl allyl ester
• CAS: 71171-73-8
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: JAMSFYUZWGIDRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.65
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid 2-ethoxy-1-vinyl allyl ester 在 silver tetrafluoroborate 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 (R)-(6,6'-dimethoxy-[1,1'-biphenyl]-2,2'-diyl)bis(bis(3,5-di-t-butyl-4-methoxyphenyl)phosphine)-bis(gold chloride) 、 diethylzinc 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 23.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对映选择性金（I）催化环丙基取代的1,6-炔烃重排成2-氧代环丁基-环戊烷

  摘要：

  金（I）催化的环异构化/环扩环序列允许由环丙基取代的炔烃高度对映选择性地合成2-氧代环丁基环戊烷衍生物。发现双金属[（R）-MeO-DTBM-BIPHEP-（AuCl）2 ]络合物是最好的预催化剂，以高收率和对映选择性（高达99％ee）提供所需的环丁酮。通过制备russujaponol D的三环核心支架进一步证明了该方法的有效性。

  DOI：

  10.1039/c7cc03234j
• 作为产物：
  描述：

  2-Ethoxy-penta-1,4-dien-3-ol 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 以12.89 g的产率得到acetic acid 2-ethoxy-1-vinyl allyl ester
  参考文献：
  名称：

  七元环的合成：钌催化的分子内[5 + 2]环加成反应。

  摘要：

  关于区域和非对映体选择性以及反应的官能团相容性，研究了Ru催化的环丙炔的分子内[5 + 2]环加成反应。通过1）环加成的非对映选择性的研究阐明了通过钌烷基环戊烯中间体发生这种机理的证据。2）取代基变化对1,2-反式和1,2-顺式二取代的环丙烷中环丙基键断裂的区域选择性的影响，以及3）显然不涉及钌环戊己烯作为中间体的实例，因为产物仍包含环丙基部分。讨论了Ru催化的环加成反应的范围和局限性，并与Rh催化的反应进行了比较。

  DOI：

  10.1002/chem.200401065

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Frondosin A. Application of the Ru-Catalyzed [5+2] Cycloaddition
  作者：Barry M. Trost、Yimin Hu、Daniel B. Horne

  DOI：10.1021/ja073272b

  日期：2007.9.1

  The first total synthesis of (+)-frondosin A was accomplished in 19 longest linear and 21 total steps from commercially available materials. The key features of the synthesis include a Ru-catalyzed [5+2] cycloaddition, a Claisen rearrangement, and a ring expansion to construct the core of the frondosin A in a diastereoselective and regioselective fashion. This is the first application of a Ru-catalyzed [5+2] cycloaddition in the total synthesis of a natural product. Through this synthesis, the absolute configuration of (+)-frondosin A was established.
• An approach to enolonium equivalents. Application to a total synthesis of (.+-.)-pyrenophorin
  作者：Barry M. Trost、Frederick W. Gowland

  DOI：10.1021/jo01333a052

  日期：1979.9