3,4,5-tris((S)-3,7-dimethyloctan-1-yloxy)-1-nitrobenzene | 921229-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,5-tris((S)-3,7-dimethyloctan-1-yloxy)-1-nitrobenzene
• 英文别名: 1,2,3-tris-((S)-3,7-dimethyloctyloxy)-5-nitrobenzene；1,2,3-tris((S)-3,7-dimethyloctyloxy)-5-nitrobenzene
• CAS: 921229-76-7
• 化学式: C₃₆H₆₅NO₅
• 分子量: 591.916
• InChiKey: IHOHORFDIPWFSE-CPCREDONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.29
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  70.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-tris((S)-3,7-dimethyloctan-1-yloxy)-1-nitrobenzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 tetrafluoroboric acid 、 亚硝酸特丁酯 、 18-冠醚-6 、 碘 、 potassium acetate 、 甲烷 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3,4,5-tris((S)-3,7-dimethyloctan-1-yloxy)-(2-trimethylsilyl)ethynylbenzene
  参考文献：
  名称：

  在树枝状聚乙炔中观察到的手性信息的空间通信

  摘要：

  通过微型树枝状乙炔与 [Rh(nbd)Cl]2 (nbd = 2,5-降冰片二烯) 聚合合成的螺旋状树枝状聚乙炔（即含有第一代树枝状或小树枝状作为侧基的自组织聚乙炔）的结构和逆向结构分析揭示了具有手性外围的圆柱形大分子的平均柱层厚度 (l) 的大约 10% 变化，通过它传达了对单手螺旋感的强烈偏好。圆柱形大分子在较低温度下表现出长程柱内螺旋顺序的三维 (3D) 中心矩形晶格 (Phi rc,k) 和二维 (2D) 六边形柱状晶格 (Phi h) 与短-在较高温度下范围螺旋顺序。一种含有手性的聚合物，与非手性聚合物相比，发现非外消旋外围烷基尾部具有更大的 l。在甲基环己烷溶液中，相同的聚合物在圆二色性 (CD) 光谱中表现出强烈的信号，其强度随加热而降低。观察到的 l 变化表明手性尾部改变了具有非手性侧链的相应聚合物的聚合物构象。这种构象变化导致相对较大的自由能差异 (DeltaGh) 有利

  DOI：

  10.1021/ja0665848
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-bromo-3,7-dimethyloctane 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 3,4,5-tris((S)-3,7-dimethyloctan-1-yloxy)-1-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  C3-超分子树枝状大分子协同相互作用介导的螺旋手性的转移、放大和反转

  摘要：

  报告了两个库的合成、结构和逆结构分析，其中包含 16 个第一代和第二代 C(3) 对称自组装树枝状聚合物，这些树枝状聚合物基于通过 1,3,5-苯三甲酸的三酯和三酰胺在其顶点连接的树突。X 射线衍射和 CD/UV 分析方法的组合表明，它们的 C(3) 对称性调节超分子结构外围不同程度的堆积，这些结构负责形成手性螺旋超分子柱和球体各种三维 (3D) 柱状、四方和立方晶格。其中两个周期性阵列，一个 3D 柱状六边形超晶格和一个具有 P222(1) 对称性的 3D 柱状简单正交手征晶格，对于超分子树枝状聚合物来说是前所未有的。在螺旋超分子柱中发现了手性的热可逆反转。在加热时，通过从 3D 柱状简单正交手性晶格到 3D 柱状六边形阵列的对称性变化，以及在冷却时，通过从 2D 六边形到 2D 中心矩形晶格的对称性变化，引起这种反转，两者都表现出柱内顺序。还发现了从具有长螺距的耦合柱到具有短螺距的弱或

  DOI：

  10.1021/ja110753s

文献信息

• The first examples of optically active tris(N-salicylideneaniline)s: manifestation of chirality from molecules to fluid columnar phases
  作者：Channabasaveshwar V. Yelamaggad、Ammathnadu S. Achalkumar、Doddamane S. Shankar Rao、Subbarao Krishna Prasad

  DOI：10.1039/b708432c

  日期：——

  Tris(N-salicylideneaniline)s comprising chiral tails in varying numbers self-organize into a room temperature helical columnar mesophase resulting from the chiral stacking of the constituent molecules differing in their rotational symmetry and ratio as evidenced by optical, chiroptical, calorimetric and X-ray studies.

  由不同数量的手性尾部组成的三(N-水杨酰苯胺)自组织成室温螺旋柱状介相，这是由于组成分子的旋转对称性和比例不同而产生的手性堆积，这一点已通过光学、光电、量热和 X 射线研究得到证明。