1-(4-fluorophenyl)-5-phenylpent-4-yn-1-one | 1590431-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)-5-phenylpent-4-yn-1-one
• CAS: 1590431-63-2
• 化学式: C₁₇H₁₃FO
• 分子量: 252.288
• InChiKey: NKOARMROQGOALM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-fluorophenyl)-5-phenylpent-4-yn-1-one 在 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-(4-fluorophenyl)-2-phenylbicyclo[4.2.0]octa-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  Gold-Catalyzed Enantioselective Ring-Expanding Cycloisomerization of Cyclopropylidene Bearing 1,5-Enynes

  摘要：

  An enantioselective ring-expanding cycloisomerization of 1,5-enynes bearing a cyclopropylidene moiety has been developed. This methodology provides a new approach to bicyclo[4.2.0]octanes, a structural motif present in many biologically active natural products.

  DOI：

  10.1021/ol5007955
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基戊-4-炔酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(4-fluorophenyl)-5-phenylpent-4-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  Gold-Catalyzed Enantioselective Ring-Expanding Cycloisomerization of Cyclopropylidene Bearing 1,5-Enynes

  摘要：

  An enantioselective ring-expanding cycloisomerization of 1,5-enynes bearing a cyclopropylidene moiety has been developed. This methodology provides a new approach to bicyclo[4.2.0]octanes, a structural motif present in many biologically active natural products.

  DOI：

  10.1021/ol5007955

文献信息

• K₂CO₃-Mediated Cyclization and Rearrangement of γ,δ-Alkynyl Oximes To Form Pyridols
  作者：Shun Wang、Yong-Qiang Guo、Zhi-Hui Ren、Yao-Yu Wang、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00389

  日期：2017.4.7

  A novel K2CO3-mediated cyclization and rearrangement of γ,δ-alkynyl oximes for the synthesis of pyridols is described. The process accomplishes an efficient [1,3] rearrangement of the O-vinyl oxime intermediate which is in situ generated from the intramolecular nucleophilic addition of γ,δ-alkynyl oximes. The reaction employs readily accessible starting materials, tolerates a wide range of functional

  描述了一种新颖的K 2 CO 3介导的γ，δ-炔基肟的环化和重排，用于合成吡咯。该方法完成了O-乙烯基肟中间体的有效[1,3]重排，该中间体是由γ，δ-炔基肟的分子内亲核加成反应原位产生的。该反应采用容易获得的起始原料，耐受各种官能团，并以高收率得到各种合成上具有挑战性的吡咯。
• Silver-Promoted Oxidative Ring Opening/Alkynylation of Cyclopropanols: Facile Synthesis of 4-Yn-1-ones
  作者：Ye-Xiang Xie、Jin-Heng Li、Cheng-Yong Wang、Ren-Jie Song

  DOI：10.1055/s-0035-1560374

  日期：——

  silver-promoted oxidative ring opening/alkynylation of cyclopropanols with ethynylbenziodoxolones (EBX) is described. This method enables the formation of alkylated alkynes via a sequence of ring opening and alkynylation. Control experiments support a radical mechanism in this silver-promoted method. A new silver-promoted oxidative ring opening/alkynylation of cyclopropanols with ethynylbenziodoxolones

  摘要 描述了新的银促进的环丙醇与乙炔基苯并恶唑烷酮（EBX）的氧化性开环/炔基化反应。该方法能够通过开环和炔基化的序列形成烷基化炔烃。对照实验支持这种银促进方法的根本机理。 描述了新的银促进的环丙醇与乙炔基苯并恶唑烷酮（EBX）的氧化性开环/炔基化反应。该方法能够通过开环和炔基化的序列形成烷基化炔烃。对照实验支持这种银促进方法的根本机理。