4-ethynyl-1-phenyl-1H-1,2,3-triazole | 71344-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-ethynyl-1-phenyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-ethynyl-1-phenyltriazole
• CAS: 71344-32-6
• 化学式: C₁₀H₇N₃
• 分子量: 169.186
• InChiKey: WUVUCZLVDHMOCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-76 °C (sublm)
• 沸点：
  325.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethynyl-1-phenyl-1H-1,2,3-triazole 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.08h， 生成 4-[1-(4-fluorophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]-3-methyl-1-phenyl-1H-1,2,3-triazolium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  阳离子1,2,3-三唑鎓炔烃：增强1,4-区域选择性叠氮化物-炔烃环加成反应的组分

  摘要：

  4-炔基-1,2,3-三唑鎓阳离子经历热[3 + 2]环加成反应，叠氮化物的速度比不带电的炔烃快50到100倍。此外，由于经由炔三唑环的共轭π-受体辅助的1,4-TS过渡态的选择性稳定，该反应是高度1,4-区域选择性的（dr高达99：1）。新型阳离子三唑鎓炔烃还可以加速CuAAC反应，以“超快”方式（<5分钟）提供双（1,2,3-三唑）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00055
• 作为产物：
  描述：

  C₁₃H₁₅N₃Si 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以96%的产率得到4-ethynyl-1-phenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  N-heterocyclic carbene platinum-butadiyne Click/iClick complexes. Towards blue-violet phosphorescence

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2022.122440

文献信息

• An allenylidene Au(<scp>i</scp>) catalyst derived from triazole units and its initial application
  作者：Bai-Ling Chen、Yuan Zhang、Ya-Ru Lei、Hui-Ming Wang、Zili Chen

  DOI：10.1039/d0cc00429d

  日期：——

  An allenylidene Au(i) catalyst based on triazolylidene moieties, featuring the high σ-donating ability (comparable to that of other NHC ligands) and largely enhanced π-accepting ability of its ligand, was developed for the first time. As compared with the extant gold complexes such as IPrAuCl, Ph3PAuCl and (PhO)3PAuCl, these allenylidene Au(i) catalysts exhibited superior catalytic activities in the

  首次开发了基于三偶氮亚烷基基团的亚烯基Au（i）催化剂，该催化剂具有较高的σ供体能力（可与其他NHC配体相比）和大大增强了其配体的π接受能力。与现存的金络合物如IPrAuCl，Ph3PAuCl和（PhO）3PAuCl相比，这些亚烯基Au（i）催化剂在芳基烯酮的金催化Nazarov反应中显示出优异的催化活性。
• <i>In Situ</i> Generation of the Ohira–Bestmann Reagent from Stable Sulfonyl Azide: Scalable Synthesis of Alkynes from Aldehydes
  作者：Tue Heesgaard Jepsen、Jesper Langgaard Kristensen

  DOI：10.1021/jo501803f

  日期：2014.10.3

  We report an improved method for in situ generation of the Ohira–Bestmann reagent. Using the recently reported bench-stable imidazole-1-sulfonyl azide as diazotransfer reagent, this new method represents a scalable and convenient approach for the transformation of aldehydes into terminal alkynes. The method features an easier workup compared to the existing in situ protocol due to increased aqueous

  我们报告了一种改进的方法，用于原位生成Ohira–Bestmann试剂。使用最近报道的长凳稳定的咪唑-1-磺酰基叠氮化物作为重氮转移试剂，这种新方法代表了醛转化为末端炔烃的可扩展且方便的方法。与现有的原位方案相比，该方法的特点是后处理更容易，原因是废品的水溶性增加。
• SOKOLYANSKAYA L. V.; VOLKOV A. N.; TROFIMOV B. A., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1979, HO 6, 849
  作者：SOKOLYANSKAYA L. V.、 VOLKOV A. N.、 TROFIMOV B. A.

  DOI：——

  日期：——