[5-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-10,15,20-triphenylporphyrinato]zinc(II) | 1063613-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: [5-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-10,15,20-triphenylporphyrinato]zinc(II)
• CAS: 1063613-11-5
• 化学式: C₄₄H₃₅BN₄O₂Zn
• 分子量: 727.988
• InChiKey: VBETZEHAHLZYEX-PCSRJMJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-10,15,20-triphenylporphyrinato]zinc(II) 在 [1,3-bis(diphenylphosphino)propane] palladium 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 Zn2(5,5'-bis(10,15,20-triphenylporphyrinate))
  参考文献：
  名称：

  同和异核内消旋，间-（E）-乙烯-1,2-二基连接的双卟啉：制备，X射线晶体结构，电子吸收和发射光谱以及密度泛函理论计算

  摘要：

  通过卟啉基硼酸酯和碘乙烯基卟啉的Suzuki偶联制备了同核和异核内消旋体，内消旋-（E）-乙烯-1,2-二基连接的双卟啉。乙烯-1,2-二烷基桥两端的5,10,15-三苯基卟啉（TriPP）组合M 2 10（M 2 = H 2 / Ni，Ni 2，Ni / Zn，H 4，H 2 Zn （Zn 2）和5,15-双（3,5-二叔丁基苯基）卟啉镍（II），另一端是H 2，Ni和ZnTriPP（M 2 11），使这类具有固有极性的化合物的首次研究成为可能。化合物的特征在于电子吸收光谱和稳态发射光谱，1 H NMR光谱，以及对于Ni 2 bis（TriPP）配合物Ni 2 10，需要确定单晶X射线结构。晶体结构显示了典型的Ni II卟啉和（E）-C 2 H 2的卟啉环的皱纹畸变桥与大环的平均平面成50度的二面角。结果是卟啉环的阶梯状平行排列。固态的二面角反映了桥对卟啉间通讯的空间和电子效应的相互作用

  DOI：

  10.1002/chem.201102995
• 作为产物：
  描述：

  (5,10,15-triphenylporphyrinato)zinc(II) 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 [5-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-10,15,20-triphenylporphyrinato]zinc(II)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and ligand binding properties of triptycene-linked porphyrin arrays

  摘要：

  Multiporphyrin arrays are a complex class of molecules with numerous potential applications in energy transfer, photomedicine, and light harvesting. We have developed a facile/versatile route to a class of triptycene-linked porphyrin arrays via both Suzuki and Sonogashira cross-coupling methods, which makes use of the rigid three-pronged orientation of triptycene to construct trimeric porphyrin arrays linked either in the meso or beta-position with various linker groups. In order to understand the properties of these potential antenna systems and probe their potential applications, the coordination behavior of zinc(11) derivatives with mono- and bidentate N-donor ligands was investigated. Depending on ligand concentration, both one- and two-point binding was observed with a bidentate ligand. Also/in addition, different cavity sizes, obtained by the use of different linker groups, resulted in differences in the binding properties of each trimeric system. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.12.025

文献信息

• Synthesis and Functionalization of Triply Fused Porphyrin Dimers
  作者：Aoife A. Ryan、Mathias O. Senge

  DOI：10.1002/ejoc.201201622

  日期：2013.6

  widespread use. However, past synthetic strategies have mainly targeted symmetric porphyrin dimers, trimers, and oligomers which limit the practical use of such chromophores. To further extend the absorption profile, a series of symmetric and unsymmetric dimeric and oligomeric porphyrin β–β, meso–meso, β′–β′ triply fused systems were synthesized by oxidative coupling methods. This required an analysis

  目前卟啉在医学和光学中的应用，如光动力疗法或非线性吸收，越来越需要使用远红吸收染料。卟啉结构的修饰可以通过扩展卟啉 π 系统的共轭来实现，这会导致吸收光谱发生红移。因此，共轭卟啉低聚物已被广泛使用。然而，过去的合成策略主要针对对称卟啉二聚体、三聚体和低聚物，这限制了此类发色团的实际应用。为了进一步扩展吸收曲线，通过氧化偶联方法合成了一系列对称和不对称二聚体和寡聚卟啉 β-β、中观-中观、β'-β' 三重融合系统。这需要对各种合成策略进行分析和优化。这些阵列在近红外区域表现出显着的红移，许多在大于 1050 nm 的波长处显示吸收。此外，融合后的化学转化，即有机锂、环加成和过渡金属催化反应，在介孔和 β 位置能够微调此类阵列，以增强红移及其潜在的光学应用。
• Triptycene as a rigid, 120° orienting, three-pronged, covalent scaffold for porphyrin arrays
  作者：Katja Dahms、Mathias O. Senge

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.008

  日期：2008.9

  The synthesis of novel porphyrin trimers covalently linked by one central, rigid triptycene unit is described. Reaction of 2,6,14-triiodotriptycene, generated in a three-step synthesis from triptycene, with borylated porphyrins under Suzuki cross-coupling conditions afforded porphyrin trimers. In addition, Sonogashira cross-coupling conditions could be successfully applied for the synthesis of trimeric porphyrin arrays as well. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.