Zn2(5,5'-bis(10,15,20-triphenylporphyrinate)) | 201593-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: Zn2(5,5'-bis(10,15,20-triphenylporphyrinate))
• CAS: 201593-23-9
• 化学式: C₇₆H₄₆N₈Zn₂
• 分子量: 1202.03
• InChiKey: GEATZRAYTDJLAU-HWNMUZRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [5-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-10,15,20-triphenylporphyrinato]zinc(II) 在 [1,3-bis(diphenylphosphino)propane] palladium 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 Zn2(5,5'-bis(10,15,20-triphenylporphyrinate))
  参考文献：
  名称：

  同和异核内消旋，间-（E）-乙烯-1,2-二基连接的双卟啉：制备，X射线晶体结构，电子吸收和发射光谱以及密度泛函理论计算

  摘要：

  通过卟啉基硼酸酯和碘乙烯基卟啉的Suzuki偶联制备了同核和异核内消旋体，内消旋-（E）-乙烯-1,2-二基连接的双卟啉。乙烯-1,2-二烷基桥两端的5,10,15-三苯基卟啉（TriPP）组合M 2 10（M 2 = H 2 / Ni，Ni 2，Ni / Zn，H 4，H 2 Zn （Zn 2）和5,15-双（3,5-二叔丁基苯基）卟啉镍（II），另一端是H 2，Ni和ZnTriPP（M 2 11），使这类具有固有极性的化合物的首次研究成为可能。化合物的特征在于电子吸收光谱和稳态发射光谱，1 H NMR光谱，以及对于Ni 2 bis（TriPP）配合物Ni 2 10，需要确定单晶X射线结构。晶体结构显示了典型的Ni II卟啉和（E）-C 2 H 2的卟啉环的皱纹畸变桥与大环的平均平面成50度的二面角。结果是卟啉环的阶梯状平行排列。固态的二面角反映了桥对卟啉间通讯的空间和电子效应的相互作用

  DOI：

  10.1002/chem.201102995

文献信息

• Synthetic, Structural, and Spectroscopic Studies of Bis(porphyrinzinc) Complexes Linked by Two-Atom Conjugating Bridges
  作者：Shannon R. Harper、Michael C. Pfrunder、Louisa J. Esdaile、Paul Jensen、John C. McMurtrie、Dennis P. Arnold

  DOI：10.1002/ejoc.201500183

  日期：2015.5

  Four Zn-II 5,10,15-triphenylporphyrin (TriPP) complexes meso-meso linked by two-atom bridges, namely, C2H2 (2), C-2 (3), CH= N (4), and N-2 (5), were prepared, for comparison of ground-state inter-porphyrin conjugation. The X-ray crystal structure of azoporphyrin 5 center dot py(2) (py = pyridine) was determined: it exhibits a stepped-offset shape and a porphyrin- azo torsion angle of 34.8 degrees

  四种 Zn-II 5,10,15-三苯基卟啉 (TriPP) 配合物通过两个原子桥连接，即 C2H2 (2)、C-2 (3)、CH= N (4) 和 N-2 (5) 制备，用于比较基态卟啉间共轭。确定了偶氮卟啉 5 中心点 py(2)（py = 吡啶）的 X 射线晶体结构：它呈现阶梯状偏移形状和 34.8 度的卟啉-偶氮扭转角。制备了一些新的单卟啉起始材料，以及 ZnTriPPNH(2) (27)、ZnTriPPCHO (23)、NiTriPPCHO (7) 和 ZnTriPPCH(2)CH(2)Ph (18)，以及副产物丁二炔连接的二聚体26 个通过单晶 X 射线晶体学表征。二聚体中的共轭通过电子吸收和稳态荧光光谱进行评估。所有显示不同的分裂 B 乐队：偶氮卟啉 5 显然具有最强的基态卟啉间相互作用。亚胺 4 和偶氮 5 显示出强烈淬灭的荧光发射，这表明存在由含 N 接头提供的有效弛豫途径。
• Synthesis and Functionalization of Triply Fused Porphyrin Dimers
  作者：Aoife A. Ryan、Mathias O. Senge

  DOI：10.1002/ejoc.201201622

  日期：2013.6

  widespread use. However, past synthetic strategies have mainly targeted symmetric porphyrin dimers, trimers, and oligomers which limit the practical use of such chromophores. To further extend the absorption profile, a series of symmetric and unsymmetric dimeric and oligomeric porphyrin β–β, meso–meso, β′–β′ triply fused systems were synthesized by oxidative coupling methods. This required an analysis

  目前卟啉在医学和光学中的应用，如光动力疗法或非线性吸收，越来越需要使用远红吸收染料。卟啉结构的修饰可以通过扩展卟啉 π 系统的共轭来实现，这会导致吸收光谱发生红移。因此，共轭卟啉低聚物已被广泛使用。然而，过去的合成策略主要针对对称卟啉二聚体、三聚体和低聚物，这限制了此类发色团的实际应用。为了进一步扩展吸收曲线，通过氧化偶联方法合成了一系列对称和不对称二聚体和寡聚卟啉 β-β、中观-中观、β'-β' 三重融合系统。这需要对各种合成策略进行分析和优化。这些阵列在近红外区域表现出显着的红移，许多在大于 1050 nm 的波长处显示吸收。此外，融合后的化学转化，即有机锂、环加成和过渡金属催化反应，在介孔和 β 位置能够微调此类阵列，以增强红移及其潜在的光学应用。
• Efficient Synthesis of meso-meso-Linked Diporphyrins by Nickel(0)-Mediated Ullmann Homocoupling
  作者：Qing-Yun Chen、Xiu-Qiang Lu、Yong Guo

  DOI：10.1055/s-0030-1259101

  日期：2011.1

  meso-meso-Linked diporphyrins have been prepared by nickel(0)-mediated Ullmann homocoupling under mild conditions.

  已在温和条件下通过镍 (0) 介导的 Ullmann 同源偶联制备了中观连接的双卟啉。
• Facile and Efficient Hypervalent Iodine(III)-Mediated <i>meso</i>-Functionalization of Porphyrins
  作者：Dong-Mei Shen、Chao Liu、Xiao-Guang Chen、Qing-Yun Chen

  DOI：10.1021/jo801855d

  日期：2009.1.2

  Highly facile and efficient synthesis of a variety of meso-functionalized porphyrins was accomplished by PhI(OAc)(2)-NaAuCl4 mediated direct nucleophilic substitution reactions of [5,10,1 5-triphenylporphyrinato]zinc(II) (Zn1) with different amines and thiophenols. When [5,15-dibromo-10,20-diphenylporphyrinato]zinc(II) (Zn12) was used as the starting porphyrin under similar conditions, the double nucleophilic substitution products were obtained in good yields.
• An Efficient PIFA-Mediated Synthesis of Fused Diporphyrin and Triply−Singly Interlacedly Linked Porphyrin Array
  作者：Qin Ouyang、Yi-Zhou Zhu、Cai-Hui Zhang、Kai-Qi Yan、Yun-Chao Li、Jian-Yu Zheng

  DOI：10.1021/ol902198w

  日期：2009.11.19

  An efficient and metal-free oxidative method was reported for synthesis of triply linked diporphyrins with 2.5 equiv of phenyliodine bis(trifluoroacetate) (PIFA). This reaction showed high selectivity for Zn(II) porphyrins and had been successfully applied in the synthesis of a novel triply-singly interlacedly linked porphyrin array with lower energy gap.