5-chloro-3-hydroxy-1-methyl-3-(4-tolylethynyl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one | 1621167-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-3-hydroxy-1-methyl-3-(4-tolylethynyl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
• CAS: 1621167-92-7
• 化学式: C₁₈H₁₄ClNO₂
• 分子量: 311.768
• InChiKey: JNRPLZMOFRZXQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  40.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-3-hydroxy-1-methyl-3-(4-tolylethynyl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  PPA介导的分子内Friedel-Crafts反应合成Spiroindanyl-2-oxindoles

  摘要：

  DOI：

  10.1002/bkcs.11234
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-1-甲基-1H-吲哚-2,3-二酮 、 4-甲苯基乙炔 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-chloro-3-hydroxy-1-methyl-3-(4-tolylethynyl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  羟吲哚衍生的1,5-炔烃的环异构化：钙（II）催化的一锅无溶剂合成苯并吡啶酮，3-（环戊二烯基）吲哚-2-酮和3-螺环吲哚-2-酮

  摘要：

  描述了在无溶剂条件下，从一锅中容易获得的3-羟基-3-（炔基）吲哚-2-酮和苯乙烯中钙催化的羟吲哚衍生的1,5-烯炔的区域选择性合成，然后进行环异构化。该方法可合成多种分子：菲啶酮，3-（环戊烯基）吲哚-2-酮和3-螺环吲哚-2-酮是通过包括交叉脱水偶联，[3,3]-σ在内的级联反应获得的重排，碳环化，异构化，氧化环重排和Diels-Alder环加成。此外，该方法具有原子经济和阶梯经济，底物范围广，产率高的特点。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700569

文献信息

• Catalytic C–H Activation of Arylacetylenes: A Fast Assembly of 3-(Arylethynyl)-3-hydroxyindolin-2-ones Using CuI/DBU
  作者：Vipin Nair、Mangilal Chouhan、Kishna Senwar、Kapil Kumar、Ratnesh Sharma

  DOI：10.1055/s-0033-1338563

  日期：——

  A highly efficient and atom-economic methodology has been developed for the synthesis of 3-(arylethynyl)-3-hydroxyindolin-2-ones from isatins by C-H activation of arylacetylenes using a catalytic quantity of copper(I) iodide (5 mol%) and DBU (20 mol%) at 25 degrees C, affording the products in excellent yields in very short reaction time (5 min).