6-(N,N-diethylcarbamoyl)hex-5-ynoic acid | 929278-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-(N,N-diethylcarbamoyl)hex-5-ynoic acid
• 英文别名: 7-(Diethylamino)-7-oxohept-5-ynoic acid
• CAS: 929278-22-8
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₃
• 分子量: 211.261
• InChiKey: USFWAUUHOVYUID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(N,N-diethylcarbamoyl)hex-5-ynoic acid 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 氯化亚砜 、 氢气 、 乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 2-[N-(6'-diethylcarbamoylhex-5'-enoyl)-N-phenylamino]propionic acid
  参考文献：
  名称：

  取代对烯烃系链慕尼黑鼠分子内1,3-偶极环加成反应的影响

  摘要：

  N-酰基氨基酸的化学选择性活化，慕尼黑酮生成，分子内1,3-偶极环加成和开环的序列有效地产生了官能化的多环结构，例如环戊[ b ]吡咯或两性离子双环[4.3.0]壬烷或双环[3.3]。 [0]在一个操作中给出了辛烷值。这些两性离子物质是首次分离，然后还原为双环氨基醇。考察了双极亲和物和慕尼黑酮的取代对分子内环加成反应的影响。发现如果未活化的或贫电子的烯烃都可以在慕尼黑（4，R 2=烯烃系链），而只有位置2（2，R 3 =烯烃系链）的电子贫烯可成功进行环加成。同样，在位置2处被苯基（2，R 3 = Ph）取代的慕尼黑橡胶显示出显着的反应活性，而在位置4（2，R 2 = Ph）处的苯基具有非常有限的作用。

  DOI：

  10.1021/jo061556t
• 作为产物：
  描述：

  7-t-butyldimethylsilanyloxyhept-2-ynoic acid 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.58h， 生成 6-(N,N-diethylcarbamoyl)hex-5-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  取代对烯烃系链慕尼黑鼠分子内1,3-偶极环加成反应的影响

  摘要：

  N-酰基氨基酸的化学选择性活化，慕尼黑酮生成，分子内1,3-偶极环加成和开环的序列有效地产生了官能化的多环结构，例如环戊[ b ]吡咯或两性离子双环[4.3.0]壬烷或双环[3.3]。 [0]在一个操作中给出了辛烷值。这些两性离子物质是首次分离，然后还原为双环氨基醇。考察了双极亲和物和慕尼黑酮的取代对分子内环加成反应的影响。发现如果未活化的或贫电子的烯烃都可以在慕尼黑（4，R 2=烯烃系链），而只有位置2（2，R 3 =烯烃系链）的电子贫烯可成功进行环加成。同样，在位置2处被苯基（2，R 3 = Ph）取代的慕尼黑橡胶显示出显着的反应活性，而在位置4（2，R 2 = Ph）处的苯基具有非常有限的作用。

  DOI：

  10.1021/jo061556t