(E)-3-Methyl-2-octen-7-yn-1-ol | 111350-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-3-Methyl-2-octen-7-yn-1-ol
• 英文别名: (E)-3-methyloct-2-en-7-yn-1-ol
• CAS: 111350-96-0
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: ROKWAJFUHWDNFZ-VQHVLOKHSA-N

物化性质

• 沸点：
  219.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.910±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-Methyl-2-octen-7-yn-1-ol 在 2-羟基吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 三苯基甲烷 、 三氟化硼乙醚 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 sodium 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 汞 、 lithium bromide 作用下， 以 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.77h， 生成 (±)-anastrephin
  参考文献：
  名称：

  Mori, Kenji; Nakazono, Yutaka, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 167 - 174

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-6-acetoxy-4-methyl-4-hexenal 在 lithium tri(t-butoxy)aluminum hydride 、 氨 、 lithium 、 碳酸氢钠 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 丙酮 为溶剂， 反应 77.17h， 生成 (E)-3-Methyl-2-octen-7-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Mori, Kenji; Nakazono, Yutaka, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 167 - 174

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereospecific Synthesis of Suspensolide, a Male-Produced Pheromone of the Caribbean Fruit Fly, Anastrepha suspensa (Loew), and the Mexican Fruit Fly, Anastrepha ludens (Loew)
  作者：Ginna Hidalgo-Del Vecchio、Allan C. Oehlschlager

  DOI：10.1021/jo00096a029

  日期：1994.8

  An efficient synthesis of (E,E)-4,8-dimethyl-3,8-decadien-10-olide, suspensolide, a major component of the pheromone blend of the Caribbean and Mexican fruit flies, is described. The synthesis involves dicarboalumination of 1,6-heptadiyne with in situ conversion to a dialanate and reaction with paraformaldehyde. Monoprotection of the symmetrical diol formed in this process as the mono-THP derivative allowed conversion of the free hydroxyl to the chloride (NCS/DMS). Addition of one carbon to the chain was achieved by displacement of the chloride by cyanide (phase-transfer conditions) or the lithium salt of a thioorthoester. Hydrolysis of the masked carbonyls and deprotection of the omega-hydroxyl gave (E,E)-4,8-dimethyl-10-hydroxy-3,8-decadienoic acid. This diunsaturated hydroxy acid was cyclized to suspensolide in 30% yield using Mitsunobu conditions. The overall yield of suspensolide in this eight-step synthesis was 10%.