| 1257634-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• CAS: 1257634-20-0
• 化学式: C₄₅H₅₇N₅O₈
• 分子量: 795.976
• InChiKey: HIFRVKHDTNOGBG-JLYZPWSBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  170.89
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,15R,18R)-17-ethyl-3,13-diazapentacyclo[13.3.1.02,10.04,9.013,18]nonadeca-2(10),4,6,8,16-pentaene-1-carboxylic acid 在 盐酸 、 iron(III) chloride hexahydrate 、 水 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 2,2,2-三氟乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] 10'-FLUORINATED VINCA ALKALOIDS PROVIDE ENHANCED BIOLOGICAL ACTIVITY AGAINST MDR CANCER CELLS
  [FR] VINCA-ALCALOÏDES 10'-FLUORÉS DOTÉS D'UNE ACTIVITÉ BIOLOGIQUE AUGMENTÉE CONTRE LES CELLULES CANCÉREUSES MULTIRÉSISTANTES

  摘要：

  公开号：

  WO2011103007A3

文献信息

• Catharanthine C16 substituent effects on the biomimetic coupling with vindoline: Preparation and evaluation of a key series of vinblastine analogues
  作者：Annie Tam、Hiroaki Gotoh、William M. Robertson、Dale L. Boger

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.09.091

  日期：2010.11

  The examination of the catharanthine C16 substituent effects on the Fe(III)-promoted biomimetic coupling reaction with vindoline is detailed, confirming the importance of the presence of a C16 electron-withdrawing substituent, and establishing an unanticipated unique role (>10-fold) that the C16 methyl ester plays in the expression of the natural product properties. Thus, replacement of the vinblastine

  详细检查了长春花碱 C16 取代基对 Fe(III) 促进的与文多林的仿生偶联反应的影响，证实了 C16 吸电子取代基的存在的重要性，并建立了意想不到的独特作用（> 10 倍） C16 甲酯在天然产物特性的表达中发挥作用。因此，用乙酯（10 倍）、氰基（100 倍）、醛（100 倍）、羟甲基（1000 倍）或伯甲酰胺替换长春碱 C16' 甲酯（ > 1000 倍）导致细胞毒性活性惊人地大幅降低。