methyl 4-O-acetyl-2-O-methyl-α-D-fucopyranoside | 74135-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-O-acetyl-2-O-methyl-α-D-fucopyranoside
• CAS: 74135-22-1
• 化学式: C₁₀H₁₈O₆
• 分子量: 234.249
• InChiKey: WJIGIWPQXUSQQS-INDGLOLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.31
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-O-acetyl-2-O-methyl-α-D-fucopyranoside 在 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl 6-deoxy-2,3-di-O-methyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of methyl 2,3-, 2,4- and 3,4-di-O-methyl-.ALPHA.-D-fucopyranosides.

  摘要：

  甲基2,3-(15),2,4-(11)和3,4-二-O-甲基-α-D-吡喃岩藻糖苷（8）是通过甲基3,4-O-异亚丙基-α-D-吡喃岩藻糖苷从甲基α-D-吡喃岩藻糖苷制备的。这些物质是含D-岩藻糖残基皂苷甲基化分析所必需的。化合物8和11在开始这项工作之前尚未合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.632
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4-O-(ethyl orthoacetyl)-2-O-methyl-α-D-fucopyranoside 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 methyl 4-O-acetyl-2-O-methyl-α-D-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of methyl 2,3-, 2,4- and 3,4-di-O-methyl-.ALPHA.-D-fucopyranosides.

  摘要：

  甲基2,3-(15),2,4-(11)和3,4-二-O-甲基-α-D-吡喃岩藻糖苷（8）是通过甲基3,4-O-异亚丙基-α-D-吡喃岩藻糖苷从甲基α-D-吡喃岩藻糖苷制备的。这些物质是含D-岩藻糖残基皂苷甲基化分析所必需的。化合物8和11在开始这项工作之前尚未合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.632

文献信息

• Iodonium ion-assisted synthesis of tetrameric fragments corresponding to the cell wall phenolic glycolipids of Mycobacterium kansasii serovars II and IV
  作者：Korien Zegelaar-Jaarsveld、Howard I. Duynstee、Gijs A. van der Marel、Jacques H. van Boom

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00034-8

  日期：1996.3

  The spacer-containing tetramers 3 and 4, derivatives of the phenolic glycolipids of Mycobacterium kansasii serovars II and IV were prepared by iodonium ion-mediated mannosylation of trimeric acceptor 4-[2-(benzyloxycarbonylamino)ethyl]phenyl (2) with ethyl 1-thio-d-mannopyranoside donors 7, 13, and 24. In addition, the glycosylating properties of donors 7, 13, 24, 29–31, each containing a different

  含间隔基的四聚体3和4，堪萨斯分枝杆菌血清型II和IV的酚糖脂衍生物是通过碘离子介导的三聚体受体4- [2-（苄氧基羰基氨基）乙基]苯基（2）与1-乙基的甘露糖基化反应制得的。硫代d-D-吡喃甘露糖苷供体7，13，和24。此外，供体的糖基化特性7，13，24，29-31，每个包含一个不同的保护基团在2位，通过用模型受体执行缩合检查18（L）和其对映体18（d）。