1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-4-methylsulfanyl-1,3,5-triazine-2(1H)-one | 53767-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-4-methylsulfanyl-1,3,5-triazine-2(1H)-one
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-(4-methylsulfanyl-2-oxo-1,3,5-triazin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 53767-26-3
• 化学式: C₃₀H₂₅N₃O₈S
• 分子量: 587.61
• InChiKey: NONVMYDWLSJWRI-ZGFBMJKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-4-methylsulfanyl-1,3,5-triazine-2(1H)-one 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.16h， 生成 N(4)-甲基-5-氮杂胞苷
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of N4-Methyl-5-azacytidines

  摘要：

  通过对苯酰化的4-甲氧基-1-(β-D-核糖苷)-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮5进行选择性氨解反应，制备了5-氮杂胞嘧啶的保护N4-甲基和N4,N4-二甲基衍生物3和4，通过对硅烷化的N4-甲基或N4,N4-二甲基-5-氮杂胞嘧啶7和8与2,3,5-三-O-苯酰-α,β-D-核糖苷氯化物(11)的糖基化反应，或通过异氰酸酯法的几种修饰方法制备。通过异氰酸酯法，还得到了保护的N4-甲基-5-氮杂胞嘧啶的α-D异构体17作为副产物。保护的二甲基衍生物4也可通过异丁脲22与二甲基甲酰胺二甲基缩醛反应得到。游离核苷1和2可通过游离的甲氧基核苷23分别与甲胺或二甲胺氨解，或通过相应的苯酰衍生物3和4的甲醇解或氨解得到。游离的α-D异构体24可通过其三苯甲酸酯17的甲醇解得到。核苷1和2的抗菌、抗肿瘤和抗病毒活性均低于未取代的5-氮杂胞嘧啶。

  DOI：

  10.1135/cccc19980713
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-4-methylsulfanyl-1,3,5-triazine-2(1H)-thione 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-4-methylsulfanyl-1,3,5-triazine-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  A Novel, Simple Cyclocondensation Reaction Towards Glycosyl Triazines

  摘要：

  在C-1位带有异硫氰酸基团的糖与二氮二烯丙碘反应生成糖基三嗪类化合物，这些化合物通过一步简单的环加成反应，提供了一种灵活的途径来制备不同的核苷类似物。我们在此证明，这种[4+2]环加成反应具有完全的区域选择性和良好的产率。随后将硫羰基转化为羰基，并通过氨对甲硫基进行亲核取代，得到了5-氮胞苷类似物。所有化合物均通过IR、HRMS以及¹³C和¹H NMR（包括COSY、HMBC和HMQC）进行了全面的表征。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083156