(R)-4-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1-(4-methoxyphenyl)butan-1-one | 1290139-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-4-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1-(4-methoxyphenyl)butan-1-one
• 英文别名: 4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-(4-methoxyphenyl)butan-1-one
• CAS: 1290139-63-7
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 278.348
• InChiKey: UDYBGDQYPISEDT-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1-(4-methoxyphenyl)butan-1-one 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以75%的产率得到(2S,6R)-2-(p-methoxyphenyl)-6-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  四氢吡喃基二芳基庚烷的立体选择性合成（-）-Centrolobine和（+）-Centrolobine

  摘要：

  已经描述了一种通用的四氢吡喃基二芳基庚烷天然产物（-）-中心罗宾和（+）-中心罗宾的chiron方法。重要的是使用醛醇缩合反应，然后进行还原性醚化以形成四氢吡喃环。 二芳基庚烷-四氢吡喃-中心洛宾-羟醛反应-还原醚化

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258341
• 作为产物：
  描述：

  在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以0.12 g的产率得到(R)-4-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1-(4-methoxyphenyl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  四氢吡喃基二芳基庚烷的立体选择性合成（-）-Centrolobine和（+）-Centrolobine

  摘要：

  已经描述了一种通用的四氢吡喃基二芳基庚烷天然产物（-）-中心罗宾和（+）-中心罗宾的chiron方法。重要的是使用醛醇缩合反应，然后进行还原性醚化以形成四氢吡喃环。 二芳基庚烷-四氢吡喃-中心洛宾-羟醛反应-还原醚化

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258341

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Tetrahydropyranyl Diarylheptanoids (-)-Centrolobine and (+)-Centrolobine
  作者：Srivari Chandrasekhar、Chada Reddy、Pasupulety Madhavi

  DOI：10.1055/s-0030-1258341

  日期：2011.1

  A versatile chiron approach to the tetrahydropyranyl diarylheptanoid natural products (-)-centrolobine and (+)-centrolobine has been described. The use of an aldol reaction followed by reductive etherification for the formation of tetrahydropyran ring is of importance. diarylheptanoid - tetrahydropyran - centrolobine - aldol reaction - reductive etherification

  已经描述了一种通用的四氢吡喃基二芳基庚烷天然产物（-）-中心罗宾和（+）-中心罗宾的chiron方法。重要的是使用醛醇缩合反应，然后进行还原性醚化以形成四氢吡喃环。 二芳基庚烷-四氢吡喃-中心洛宾-羟醛反应-还原醚化