Methyl 3-amino-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-β-D-ribo-hexopyranoside | 16848-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 3-amino-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-β-D-ribo-hexopyranoside
• 英文别名: 6-methoxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-amine；methyl 3-amino-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-α-D-arabino-hexopyranoside
• CAS: 16848-75-2；19318-57-1；22887-01-0；22887-02-1；58928-55-5；62348-69-0；81090-85-9；81090-86-0；116663-00-4
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄
• 分子量: 265.309
• InChiKey: YHLKFUVZZXJDKE-PEBLQZBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.19
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  62.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-amino-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-β-D-ribo-hexopyranoside 在 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydride 、 barium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 methyl 4-O-benzoyl-3-N-benzyloxycarbonyl-6-bromo-2,3,6-trideoxy-3-methylamino-α-D-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基2,3,6-苯氧基-3-（二甲氨基）-β-1-木基己吡喃糖苷的合成

  摘要：

  摘要以4,6-O-亚苄基-2,3，-二脱氧-3-三氟乙酰胺基-α-d-阿拉伯糖基吡喃糖苷为原料，通过霍顿合成3-氨基-的方法分六步合成了标题氨基糖。 2,3,6-三甲氧基糖，但经过修饰以避免脱水桥形成的问题。这种修饰是成功的，除最终的催化还原反应外，合成中的所有步骤均以良好的收率顺利进行。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)85062-5
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 Methyl 3-amino-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-β-D-ribo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Spacer-Linked Tail to Tail Dimers Derived from a Conformationally Rigid Aminodeoxysugar by Olefin Metathesis

  摘要：

  本文描述了桥联氨基脱氧糖2和11的新尾对尾二聚体的制备。合成的第一步关键步骤是在碳水化合物衍生的单体7中形成氨基甲基桥，这是通过银促进的甲基3-乙酰氨基-6-溴-2,3,6-三脱氧-β-D-葡萄糖苷6的环合实现的。其次，相应的4-O-烯丙基糖苷9的烯烃复分解反应构成了二聚化的有力工具，从而可以合成1,4-丁二醇连接的尾对尾新寡糖2和11。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6328

文献信息

• Crugnola, Angelo; Lombardi, Paolo; Gandolfi, Carmelo, Gazzetta Chimica Italiana, 1981, vol. 111, # 9/10, p. 395 - 400
  作者：Crugnola, Angelo、Lombardi, Paolo、Gandolfi, Carmelo、Arcamone, Federico

  DOI：——

  日期：——