22-m-toluyl-de-A,B-24-norchol-8-enyl trifluoromethanesulfonate | 133910-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 22-m-toluyl-de-A,B-24-norchol-8-enyl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 133910-24-4
• 化学式: C₂₁H₂₇F₃O₃S
• 分子量: 416.505
• InChiKey: KRGKYZHRMZYWAM-PHXBYCTMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.75
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  22-m-toluyl-de-A,B-24-norchol-8-enyl trifluoromethanesulfonate 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 copper(l) iodide 、 bis(triphenylphosphine) palladium (Il) acetate 、 氢气 、 二乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Arocalciferols：1 alpha，25-dihydroxyvitamin D3（1a）的芳香族侧链类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  合成了类固醇激素1α，25-二羟基维生素D3（1）的芳香族侧链类似物（芳香族钙化醇6-9），并对其进行了生物学评估。通过将维生素D A-环烯炔14与22型修饰的CD类固醇片段的适当的烯醇三氟甲磺酸酯偶合来制备类似物。然后将所得到的二烯炔23经三步转化为维生素D类似物6-9。这些类似物的生物学评估提供了有关侧链形貌对体内和体外活性的影响的信息。

  DOI：

  10.1021/jm00112a021
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-((3R,3aR,7S,7aR)-octahydro-7-hydroxy-3a-methyl-1H-inden-3-yl)propyl 4-methylbenzenesulfonate 在 重铬酸吡啶 、 三氟乙酸吡啶 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 22-m-toluyl-de-A,B-24-norchol-8-enyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Arocalciferols：1 alpha，25-dihydroxyvitamin D3（1a）的芳香族侧链类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  合成了类固醇激素1α，25-二羟基维生素D3（1）的芳香族侧链类似物（芳香族钙化醇6-9），并对其进行了生物学评估。通过将维生素D A-环烯炔14与22型修饰的CD类固醇片段的适当的烯醇三氟甲磺酸酯偶合来制备类似物。然后将所得到的二烯炔23经三步转化为维生素D类似物6-9。这些类似物的生物学评估提供了有关侧链形貌对体内和体外活性的影响的信息。

  DOI：

  10.1021/jm00112a021