methyl (2R)-2-amino-2-(3,5-dichloro-4-hydroxyphenyl)acetate | 191542-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R)-2-amino-2-(3,5-dichloro-4-hydroxyphenyl)acetate
• CAS: 191542-14-0
• 化学式: C₉H₉Cl₂NO₃
• 分子量: 250.081
• InChiKey: DPEKSNQDGSHKLS-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.87
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  72.55
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R)-2-amino-2-(3,5-dichloro-4-hydroxyphenyl)acetate 在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 methyl [2-(R)-(-)-(3,5-dichloro-4-methoxyphenyl)-4-(S)-(+)-(MTPA)]glycinate
  参考文献：
  名称：

  Expeditious Syntheses of Two Arylglycine Derivatives Corresponding to the Central Amino Acid of the Vancomycin Family of Antibiotics

  摘要：

  针对万古霉素家族的核心氨基酸部分，介绍了两种快速高效的合成方法（分别为 7 步和 4 步）。第一种方法是以 4- 羟基苯乙酸为起点，采用 Evans 的不对称叠氮方法，简便地不对称合成 (R)-(3,5-二羟基-4-甲氧基苯基)甘氨酸衍生物。在第二种方法中，描述了一种受保护的 3,5-二氯-4-甲氧基苯基甘氨酸衍生物的高效合成方法，该方法从市场上可买到的 (R)-4- 羟基苯基甘氨酸开始。这两种合成方法与之前描述的方法相比，时间更短，操作更简单，目前正用于构建万古霉素和利斯托霉素的双环系统。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1234
• 作为产物：
  描述：

  1-哌嗪甲酰胺,4-乙酰基- 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 磺酰氯 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 74.5h， 生成 methyl (2R)-2-amino-2-(3,5-dichloro-4-hydroxyphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Expeditious Syntheses of Two Arylglycine Derivatives Corresponding to the Central Amino Acid of the Vancomycin Family of Antibiotics

  摘要：

  针对万古霉素家族的核心氨基酸部分，介绍了两种快速高效的合成方法（分别为 7 步和 4 步）。第一种方法是以 4- 羟基苯乙酸为起点，采用 Evans 的不对称叠氮方法，简便地不对称合成 (R)-(3,5-二羟基-4-甲氧基苯基)甘氨酸衍生物。在第二种方法中，描述了一种受保护的 3,5-二氯-4-甲氧基苯基甘氨酸衍生物的高效合成方法，该方法从市场上可买到的 (R)-4- 羟基苯基甘氨酸开始。这两种合成方法与之前描述的方法相比，时间更短，操作更简单，目前正用于构建万古霉素和利斯托霉素的双环系统。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1234

文献信息

• Identification and Profiling of a Novel Diazaspiro[3.4]octane Chemical Series Active against Multiple Stages of the Human Malaria Parasite <i>Plasmodium falciparum</i> and Optimization Efforts
  作者：Claire Le Manach、Jean Dam、John G. Woodland、Gurminder Kaur、Lutete P. Khonde、Christel Brunschwig、Mathew Njoroge、Kathryn J. Wicht、André Horatscheck、Tanya Paquet、Grant A. Boyle、Liezl Gibhard、Dale Taylor、Nina Lawrence、Tomas Yeo、Sachel Mok、Richard T. Eastman、Dorjbal Dorjsuren、Daniel C. Talley、Hui Guo、Anton Simeonov、Janette Reader、Mariëtte van der Watt、Erica Erlank、Nelius Venter、Jacek W. Zawada、Ayesha Aswat、Luisa Nardini、Theresa L. Coetzer、Sonja B. Lauterbach、Belinda C. Bezuidenhout、Anjo Theron、Dalu Mancama、Lizette L. Koekemoer、Lyn-Marie Birkholtz、Sergio Wittlin、Michael Delves、Sabine Ottilie、Elizabeth A. Winzeler、Thomas W. von Geldern、Dennis Smith、David A. Fidock、Leslie J. Street、Gregory S. Basarab、James Duffy、Kelly Chibale

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00034

  日期：2021.2.25