methyl (2R)-2-amino-2-(3,5-dichloro-4-methoxyphenyl)acetate | 193073-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R)-2-amino-2-(3,5-dichloro-4-methoxyphenyl)acetate
• CAS: 193073-58-4
• 化学式: C₁₀H₁₁Cl₂NO₃
• 分子量: 264.108
• InChiKey: XSIINBWMDGMFGS-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R)-2-amino-2-(3,5-dichloro-4-methoxyphenyl)acetate 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [2-{(R)-[tert-butoxycarbonylamino-(3,5-dichloro-4-methoxyphenyl)acetyl]methylamino}-(3S)-3-(4-fluoro-3-nitrophenyl)propionylamino]-(R)-(4-methoxyphenyl)acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a model of chloropeptins I, II western subunit by the intramolecular SNAr based methodology

  摘要：

  Formation of a biaryl ether bond between the termini of a tetrapeptide containing a highly racemization prone amino acid by the intramolecular SNAr reaction afforded two diastereomeric 16-membered macrocycles along with their respective atropoisomers. The (R,S,R) and its atropoisomer constituted a model of chloropeptins I, II western part. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00938-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R)-2-amino-2-(3,5-dichloro-4-hydroxyphenyl)acetate 在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 methyl (2R)-2-amino-2-(3,5-dichloro-4-methoxyphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Expeditious Syntheses of Two Arylglycine Derivatives Corresponding to the Central Amino Acid of the Vancomycin Family of Antibiotics

  摘要：

  针对万古霉素家族的核心氨基酸部分，介绍了两种快速高效的合成方法（分别为 7 步和 4 步）。第一种方法是以 4- 羟基苯乙酸为起点，采用 Evans 的不对称叠氮方法，简便地不对称合成 (R)-(3,5-二羟基-4-甲氧基苯基)甘氨酸衍生物。在第二种方法中，描述了一种受保护的 3,5-二氯-4-甲氧基苯基甘氨酸衍生物的高效合成方法，该方法从市场上可买到的 (R)-4- 羟基苯基甘氨酸开始。这两种合成方法与之前描述的方法相比，时间更短，操作更简单，目前正用于构建万古霉素和利斯托霉素的双环系统。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1234

文献信息

• A Mild and Selective Method for the Hydrolysis of Esters with Trimethyltin Hydroxide
  作者：K. C. Nicolaou、Anthony A. Estrada、Mark Zak、Sang Hyup Lee、Brian S. Safina

  DOI：10.1002/anie.200462207

  日期：2005.2.18