(1R,2S,3S)-3-(hydroxymethyl)-cyclopentane-1,2-diol acetonide | 864682-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2S,3S)-3-(hydroxymethyl)-cyclopentane-1,2-diol acetonide
• 英文别名: [(3aS,4S,6aR)-2,2-dimethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl]methanol
• CAS: 864682-87-1
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: JEKXDBJKESFWRL-RNJXMRFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3S)-3-(hydroxymethyl)-cyclopentane-1,2-diol acetonide 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (1R,2S,3S)-3-((6-((3-fluorobenzyl)amino)-9H-purin-9-yl)methyl)-cyclopentane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  截短的 1'-同源卡巴腺苷衍生物作为新 PPARγ/δ 配体的构效关系：影响 PPAR 结合的糖折叠研究

  摘要：

  过氧化物酶体增殖物激活受体 (PPAR) 与代谢稳态的调节有关。基于之前的一份报告，即 1'-同源 4'-硫代核苷作为双重 PPARγ/δ 调节剂，合成了具有各种糖构象的碳环核苷 2-5 以确定糖褶皱是否影响与 PPAR的结合。( S )-构象2使用 Charette 不对称环丙烷化合成，而 ( N )- 构象3使用立体选择性 Simmons-Smith 环丙烷化合成。所有合成的核苷均未表现出对 PPARα 的结合亲和力，但对 PPARγ/δ 表现出显着的结合亲和力。最终核苷对 PPARγ 的结合亲和力根据它们的构象没有显着差异，但它们对 PPARδ 的亲和力在很大程度上取决于它们的构象，与脂联素产生相关。( N )-构象3h被发现是最有效的 PPARδ 拮抗剂，具有良好的脂联素生成，在抑制 RAW 264.7 巨噬细胞中 LPS 诱导的 IL-1β 表达的 mRNA 水平方面表现出最有效的活性，表明其具有抗炎活性

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c02071
• 作为产物：
  描述：

  4,5-cis-(isopropylidenedioxy)cyclopentene-trans-3-ol 在 二苯并-18-冠醚-6 、 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 20.67h， 生成 (1R,2S,3S)-3-(hydroxymethyl)-cyclopentane-1,2-diol acetonide
  参考文献：
  名称：

  截短的 1'-同源卡巴腺苷衍生物作为新 PPARγ/δ 配体的构效关系：影响 PPAR 结合的糖折叠研究

  摘要：

  过氧化物酶体增殖物激活受体 (PPAR) 与代谢稳态的调节有关。基于之前的一份报告，即 1'-同源 4'-硫代核苷作为双重 PPARγ/δ 调节剂，合成了具有各种糖构象的碳环核苷 2-5 以确定糖褶皱是否影响与 PPAR的结合。( S )-构象2使用 Charette 不对称环丙烷化合成，而 ( N )- 构象3使用立体选择性 Simmons-Smith 环丙烷化合成。所有合成的核苷均未表现出对 PPARα 的结合亲和力，但对 PPARγ/δ 表现出显着的结合亲和力。最终核苷对 PPARγ 的结合亲和力根据它们的构象没有显着差异，但它们对 PPARδ 的亲和力在很大程度上取决于它们的构象，与脂联素产生相关。( N )-构象3h被发现是最有效的 PPARδ 拮抗剂，具有良好的脂联素生成，在抑制 RAW 264.7 巨噬细胞中 LPS 诱导的 IL-1β 表达的 mRNA 水平方面表现出最有效的活性，表明其具有抗炎活性

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c02071

文献信息

• A Stereoselective Synthesis of Phosphinic Acid Phosphapeptides Corresponding to Glutamyl-γ-glutamate and Incorporation into Potent Inhibitors of Folylpoly-γ-glutamyl Synthetase
  作者：David M. Bartley、James K. Coward

  DOI：10.1021/jo0507439

  日期：2005.8.1

  Radical addition of H3PO2 to N-/C-protected vinyl glycine led to the corresponding H-phosphinic acid in excellent yield. The non-nucleophilic H-phosphinic acid was converted to a nucleophilic PIII species, RP(OTMS)2, which was used in two approaches to the target phosphinic acid containing pseudopeptide. New methodology was developed that led to excellent yields in the reaction of RP(OTMS)2 with unactivated

  将H 3 PO 2自由基加到N- / C-保护的乙烯基甘氨酸中可得到相应的H-次膦酸，产率极高。将非亲核性H-次膦酸转化为亲核性的P III物种RP（OTMS）2，该物质以两种方法用于含有伪肽的目标次膦酸。开发了一种新的方法，可导致RP（OTMS）2与未活化的亲电试剂（包括无环均烯丙基溴）的反应获得优异的收率。然而，途中目标假肽，RP（OTMS）的阿尔布蜀夫反应2与环状高烯丙基溴，（ř）-3-（溴甲基）-环戊-1-烯导致重排的烯丙基次膦酸而不是所需的均烯丙基衍生物，即假定的谷氨酸替代物。将RP（OTMS）2共轭添加到含有手性助剂的α-亚甲基戊二酸酯中只会导致适度的非对映选择性。通过快速色谱纯化提供假肽的两种非对映异构体的保护衍生物。整体脱保护后，（S）-H-Glu-γ-[Ψ（P（O）（OH）（CH 2））]-（S）-Glu-OH与（S）-H-Glu-γ偶联-[Ψ（P（O）（OH）（CH 2
• Synthesis of Isopeptide Epoxide Peptidomimetics
  作者：Debatosh Majumdar、Matthew D. Alexander、James K. Coward

  DOI：10.1021/jo801907p

  日期：2009.1.16

  Two epoxide-containing peptidomimetics of the isopeptide, glutatnyl-gamma-glutamate, have been synthesized via a route that should be generally applicable to the synthesis of isopeptide analogues in which an oxirane replaces the scissile peptide bond. Enzymes that catalyze the hydrolysis of peptides and isopeptides are often susceptible to inactivation by electrophilic substrate analogues. In this research, an epoxide was installed as an electrophilic replacement of the scissile isopeptide bond. The C-terminal glutamyl mimic was accessed by the stereospecific synthesis of suitably substituted cyclopentenes, 8 and 10, as surrogates for either the L- or D- enantiomer. The enantiomeric cyclopentenes were further elaborated to incorporate an appended sulfone that was reacted with a suitably protected glutamyl-gamma-semialdehyde in a Julia-Kocienski olefination reaction. This olefination afforded predominantly the desired E-olefin isosteres of L-glutamyl-gamma-D-glutamate and L-glutamyl-gamma-L-glutamate, following which peracid-mediated epoxidation and deprotection provided the epoxide-containing peptidomimetics, 4 and 5.