3-(cyanomethyl)-5-<(cyanomethylene)oxy>-2'-deoxyuridine | 77355-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3-(cyanomethyl)-5-<(cyanomethylene)oxy>-2'-deoxyuridine
• CAS: 77355-99-8
• 化学式: C₁₃H₁₄N₄O₆
• 分子量: 322.277
• InChiKey: KMFTYCXMLYJVOQ-JMJZKYOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.92
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  150.5
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(cyanomethyl)-5-<(cyanomethylene)oxy>-2'-deoxyuridine 在 水 作用下， 反应 2.0h， 以65%的产率得到(5-Cyanomethoxy-2,6-dioxo-3,6-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  5-[（氰基亚甲基）氧基] -2'-脱氧尿苷的合成及抗病毒活性。

  摘要：

  研究在抗疱疹病毒核苷5-（丙炔氧基）-2'-脱氧尿苷（1），5-[（氰基亚甲基）氧基] -2'-脱氧尿苷（2）中CN取代CH所用的C取代CN的影响。准备好了。当5-羟基-2'-脱氧尿苷的钾盐与碘乙腈在干燥的DMF中反应时，双烷基化产物3-（氰基甲基）-5-[（氰基亚甲基）氧基] -2'-脱氧尿苷（3）是主要产物含有较少量的3-（氰基甲基）-5-羟基-2'-脱氧尿苷（5）和仅少量的所需产物（2）。相反，当在1当量KOH的存在下将5-羟基-2'-脱氧尿苷在水中烷基化时，化合物2是主要产物。在原代兔肾（PRK）细胞培养物中，化合物2的抗疱疹病毒活性与1和ara-A相当。化合物2不抑制[Me-3H] dThd或[1'，2'-3H] dUrd掺入PRK细胞的DNA；但是，添加dThd或dUrd时，其抗疱疹病毒活性被完全阻止。

  DOI：

  10.1021/jm00136a007
• 作为产物：
  描述：

  碘乙腈 、 5-羟基-2-脱氧尿苷 在 氢氧化钾 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 以23%的产率得到3-(cyanomethyl)-5-<(cyanomethylene)oxy>-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  5-[（氰基亚甲基）氧基] -2'-脱氧尿苷的合成及抗病毒活性。

  摘要：

  研究在抗疱疹病毒核苷5-（丙炔氧基）-2'-脱氧尿苷（1），5-[（氰基亚甲基）氧基] -2'-脱氧尿苷（2）中CN取代CH所用的C取代CN的影响。准备好了。当5-羟基-2'-脱氧尿苷的钾盐与碘乙腈在干燥的DMF中反应时，双烷基化产物3-（氰基甲基）-5-[（氰基亚甲基）氧基] -2'-脱氧尿苷（3）是主要产物含有较少量的3-（氰基甲基）-5-羟基-2'-脱氧尿苷（5）和仅少量的所需产物（2）。相反，当在1当量KOH的存在下将5-羟基-2'-脱氧尿苷在水中烷基化时，化合物2是主要产物。在原代兔肾（PRK）细胞培养物中，化合物2的抗疱疹病毒活性与1和ara-A相当。化合物2不抑制[Me-3H] dThd或[1'，2'-3H] dUrd掺入PRK细胞的DNA；但是，添加dThd或dUrd时，其抗疱疹病毒活性被完全阻止。

  DOI：

  10.1021/jm00136a007