benzyl 2,3-anhydro-4-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-L-ribopyranoside | 115983-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2,3-anhydro-4-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-L-ribopyranoside
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[[(1S,2S,5S,6R)-2-phenylmethoxy-3,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptan-5-yl]oxy]silane
• CAS: 115983-56-7
• 化学式: C₁₈H₂₈O₄Si
• 分子量: 336.503
• InChiKey: JTAHQPFWJPYPDM-QAETUUGQSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2,3-anhydro-4-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-L-ribopyranoside 在 盐酸 作用下， 反应 0.25h， 生成 (3R,4R,5R)-3-amino-4,5-dimethyl-2-oxo-tetrahydrofuran hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Organoaluminium induced ring-opening of epoxypyranosides. IV. Synthesis and structure of γ- hydroxy-lsoleucine stereoisomers and their corresponding lactones.

  摘要：

  Two gamma- hydroxy-isoleucine stereoisomers 8 (2R, 3R, 4R), and 14 (2S, 3R, 4R) as well as their corresponding gamma- lactones 9 and 15 were synthesized using a tandem, Me3Al induced opening of the epoxide and pyranoside rings of benzyl 2,3-anhydro-4-O-(tert-butyldimethylsilyl)-beta-L-ribopyranoside (1). The structure of the lactone hydrochloride 9 was confirmed by an X-ray crystal structure determination.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86574-1
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2,3-anhydro-β-L-ribopyranoside 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.83h， 以98%的产率得到benzyl 2,3-anhydro-4-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-L-ribopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Regioselective and stereoselective oxirane ring-openings of 2,3-anhydropentopyranosides with some methyl-group donating organometallic reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00254a023

文献信息

• Oxirane Ring Opening of Anhydrosugars with Alkynyl- and Alkenylaluminates
  作者：Tord Inghardt、Torbjörn Frejd

  DOI：10.1055/s-1990-26854

  日期：——

  The oxirane ring opening of 2,3-anhydro-pentopyranosides and 2,3-anhydro-hexopyranosides with organoaluminate reagents is described. By the use of trialkylalkynylaluminates, deoxy-alkynyl sugars are obtained in good yields. Trialkylalkenylaluminates are less efficient and react only with the pentosides. Vinylmagnesium bromide is used as an alternative reagent for the introduction of a vinyl group.

  介绍了使用有机铝酸盐试剂对 2,3-anhydro-pentopyranosides 和 2,3-anhydro-hexopyranosides 进行环氧化开环的过程。通过使用三烷基炔基铝酸盐，可以获得产率良好的脱氧炔基糖。三烷基炔基铝酸盐的效率较低，只能与戊苷类发生反应。溴化乙烯基镁可作为引入乙烯基的替代试剂。
• INGHARDT, TORD;FREJD, TORBJORN;MAGNUSSON, GORAN, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 19, C. 4542-4548
  作者：INGHARDT, TORD、FREJD, TORBJORN、MAGNUSSON, GORAN

  DOI：——

  日期：——