4,4-Dichloro-3-(2-hydroxy-ethyl)-cyclobut-2-enone | 190001-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4-Dichloro-3-(2-hydroxy-ethyl)-cyclobut-2-enone
• 英文别名: 4,4-Dichloro-3-(2-hydroxyethyl)cyclobut-2-en-1-one
• CAS: 190001-87-7
• 化学式: C₆H₆Cl₂O₂
• 分子量: 181.018
• InChiKey: OPEHUUDKBVAWGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-Dichloro-3-(2-hydroxy-ethyl)-cyclobut-2-enone 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以67%的产率得到4-Dichloromethylene-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  New annulation reactions of cyclobutenones

  摘要：

  Dichlorocyclobutenones la and Ic were exploited in the synthesis of unsaturated lactones 9 and 10 via intramolecular entrapment of a vinylketene with an alcohol. In contrast, thermolysis of dichlorocyclobutenones Ib or Id in methanol led to unsaturated ketone 14 through deprotection, intramolecular Michael addition of the alcohol to the cyclobutenone and torquoselective ring opening. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00331-6
• 作为产物：
  描述：

  3-[2-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4,4-dichlorocyclobut-2-en-1-one 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以76%的产率得到4,4-Dichloro-3-(2-hydroxy-ethyl)-cyclobut-2-enone
  参考文献：
  名称：

  New annulation reactions of cyclobutenones

  摘要：

  Dichlorocyclobutenones la and Ic were exploited in the synthesis of unsaturated lactones 9 and 10 via intramolecular entrapment of a vinylketene with an alcohol. In contrast, thermolysis of dichlorocyclobutenones Ib or Id in methanol led to unsaturated ketone 14 through deprotection, intramolecular Michael addition of the alcohol to the cyclobutenone and torquoselective ring opening. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00331-6