1,3,4-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-threo-pentopyranose | 106972-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,3,4-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-threo-pentopyranose
• 英文别名: [(2R,4R,5R)-2,5-diacetyloxyoxan-4-yl] acetate
• CAS: 106972-43-4
• 化学式: C₁₁H₁₆O₇
• 分子量: 260.244
• InChiKey: DJXJTSGHFMVUCG-GMTAPVOTSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-threo-pentopyranose 在 氢溴酸 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (3R,4R)-3,4-Bis-benzyloxy-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  通过中断的 Pummerer 重排进行 C-芳基糖基化†

  摘要：

  C-芳基糖苷由于其独特的抗酶水解特性，是药物发现中重要的碳水化合物衍生物。在此，建立了通过间断Pummerer法合成2-硫C-芳基糖醛和1,2-二氢苯并呋喃稠合C-芳基糖苷的C-芳基糖基化，其特征在于锍系链的[3,3 ] -σ重排亚砜糖醛和酚类。该实验方案提供了具有多种糖基和酚类的广泛底物范围。达格列净、恩格列净和伊格列净类似物分别是直接实现的。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202300308
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-三-O-乙酰基-α-D-木吡喃糖苷溴 在 四(三苯基膦)钯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 醋酸异丙酯 为溶剂， 反应 20.0h， 以73%的产率得到1,3,4-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-threo-pentopyranose
  参考文献：
  名称：

  激发态钯催化 1,2-自旋中心转移可实现碳水化合物的选择性 C-2 还原、氘化和碘化

  摘要：

  激发态催化是一种涉及一种或多种激发态催化物质的过程，已成为有机合成中的强大工具，因为它允许进入激发态反应景观以发现新颖的化学反应性。在此，我们报告了第一个激发态钯催化的 1,2-自旋中心转移反应，该反应能够实现碳水化合物的位点选择性功能化。该策略的特点是反应条件温和，具有高水平的区域和立体选择性，可耐受多种官能团和复杂的分子结构。机理研究表明，一种根本机制涉及杂合钯物种的形成，该杂合钯物种经历1,2-自旋中心转移，然后进行还原、氘化和碘化，以提供功能化的2-脱氧糖。新的反应性将为快速生成天然和非天然碳水化合物提供通用方法。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c11209

文献信息

• Highly α- and β-Selective Radical<i> C</i>-Glycosylation Reactions Using a Controlling Anomeric Effect Based on the Conformational Restriction Strategy. A Study on the Conformation−Anomeric Effect− Stereoselectivity Relationship in Anomeric Radical Reactions
  作者：Hiroshi Abe、Satoshi Shuto、Akira Matsuda

  DOI：10.1021/ja011321t

  日期：2001.12.1

  stereoselectivity of anomeric radical reactions was significantly influenced by the anomeric effect, which can be controlled by restricting the conformation of the radical intermediate, the proper conformational restriction of the pyranose ring of the substrates would therefore make highly alpha- and beta-stereoselective anomeric radical reactions possible. Thus, the conformationally restricted 1-phenylseleno-D-xylose

  我们假设，由于异头自由基反应的立体选择性受到异头效应的显着影响，这可以通过限制自由基中间体的构象来控制，因此对底物吡喃糖环的适当构象限制将使高度α-和β-立体选择性异头自由基反应是可能的。因此，设计了构象受限的 1-苯基硒-D-木糖衍生物 9 和 10，受限于 (4)C(1)-构象，以及受限于 (1)C(4)-构象的 11 和 12并通过在吡喃糖环上的羟基上引入适当的保护基团作为异头自由基反应的模型底物合成。Bu(3)SnD 的自由基氘化和 Bu(3)SnCH(2)CH [双键] CH(2) 或 CH(2) [双键] CHCN 的 C-糖基化，使用 (4)C( 1)-限制性底物 9 和 10，高度立体选择性地提供相应的 α-产物 (α/β = 97:3-85:15)，而 (1)C(4)-限制性底物 11 和 12 选择性地产生β - 产品（alpha/beta = 1:99-0:100）。
• Synthesis and Biological Evaluation of (2-Hydroxyethyl) 2-Deoxy-α-D-<i>Threo</i>-Pyranoside 3,4,2′-Trisphosphate, A Mimic of the Second Messenger Inositol 1,4,5-Trisphosphate
  作者：Fabien Roussel、Mauricette Hilly、Françoise Chrétien、Jean-Pierre Mauger、Yves Chapleur

  DOI：10.1080/07328309908544031

  日期：1999.1

  (2-Hydroxyethyl) 2-deoxy-α-D-threo-pentopyranoside 3,4,2′-trisphosphate (3) has been prepared starting from allyl-α-D-xylopyranoside. The suitably protected 2-deoxy intermediate obtained by judicious selective protection and deprotection has been phosphorylated using the phosphoramidite methodology. Final deprotection gave the expected analogue of myo-inositol 1,4,5-trisphosphate.

  （2-羟基乙基）2-脱氧-α-D-苏-戊吡喃糖苷3,4,2'-三磷酸（3）是从烯丙基-α-D-吡喃吡喃糖苷开始制备的。使用亚磷酰胺方法将通过明智的选择性保护和脱保护而获得的适当保护的2-脱氧中间体进行了磷酸化。最终的去保护了预期模拟肌肌醇1,4,5-三磷酸。
• Giese, Bernd; Gilges, Stefan; Groeninger, Kay S., Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 615 - 617
  作者：Giese, Bernd、Gilges, Stefan、Groeninger, Kay S.、Lamberth, Clemens、Witzel, Tom

  DOI：——

  日期：——
• An Unusual Route to Deoxysugars by Hydrogen Atom Transfer from Cyclohexane. Possible Manifestation of Polar Effects in a Radical Process
  作者：Béatrice Quiclet-Sire、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/ja9619622

  日期：1996.1.1
• Giese, Bernd; Groeninger, Kay S.; Witzel, Tom, Angewandte Chemie, 1987, vol. 99, # 3, p. 246 - 247
  作者：Giese, Bernd、Groeninger, Kay S.、Witzel, Tom、Korth, Hans-Gert、Sustmann, Reiner

  DOI：——

  日期：——