(S)-3-Amino-2,3,4,9-tetrahydrothiopyrano<2,3-b>indole | 130024-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-Amino-2,3,4,9-tetrahydrothiopyrano<2,3-b>indole
• 英文别名: (S)-3-Amino-2,3,4,9-tetrahydrothiopyrano[2,3-b]indole；(S)-2,3,4,9-Tetrahydrothiopyrano[2,3-b]indol-3-amine；(3S)-2,3,4,9-tetrahydrothiopyrano[2,3-b]indol-3-amine
• CAS: 130024-16-7
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂S
• 分子量: 204.296
• InChiKey: CFPJQXTVBNJZRR-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 熔点：
  232 °C (decomp)(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  410.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  67.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-Amino-2,3,4,9-tetrahydrothiopyrano<2,3-b>indole 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-3-Methylamino-2,3,4,9-tetrahydrothiopyrano<2,3-b>indole
  参考文献：
  名称：

  吲哚格利雅反应。三，（R）-和（S）-3-氨基-2,3,4,9-四氢噻喃并[2,3-b]吲哚的合成，晶体结构和镇痛活性。

  摘要：

  合成了标题化合物的两种对映体，并通过X射线晶体学测定了其中一种的晶体结构。吲哚格氏试剂对于合成（R）-异构体的关键中间体是有效的。将产品的镇痛活性与4-甲基氨基甲基-2,3,4,9-四氢硫代吡喃并[2,3-b]吲哚（1），Isoxal和Tiaramide的镇痛活性进行了比较。（R）异构体比相应的（S）异构体更有效，并且比Isoxal和Tiaramide更有效，但比1。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1396
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-Tosylamino-2,3,4,9-tetrahydrothiopyrano<2,3-b>indole 在 萘 、 sodium 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到(S)-3-Amino-2,3,4,9-tetrahydrothiopyrano<2,3-b>indole
  参考文献：
  名称：

  吲哚格利雅反应。三，（R）-和（S）-3-氨基-2,3,4,9-四氢噻喃并[2,3-b]吲哚的合成，晶体结构和镇痛活性。

  摘要：

  合成了标题化合物的两种对映体，并通过X射线晶体学测定了其中一种的晶体结构。吲哚格氏试剂对于合成（R）-异构体的关键中间体是有效的。将产品的镇痛活性与4-甲基氨基甲基-2,3,4,9-四氢硫代吡喃并[2,3-b]吲哚（1），Isoxal和Tiaramide的镇痛活性进行了比较。（R）异构体比相应的（S）异构体更有效，并且比Isoxal和Tiaramide更有效，但比1。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1396

文献信息

• ISHIZUKA, NATSUKI;SATO, TOMOHIRO;MAKISUMI, YASUO, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 1396-1399
  作者：ISHIZUKA, NATSUKI、SATO, TOMOHIRO、MAKISUMI, YASUO

  DOI：——

  日期：——