(1R*,2R*,4R*)-3',3'-dichloro-4'-oxa-2,2'-spiro-oxetan-bicyclo<2.2.1>hept-5-ene | 116935-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1R*,2R*,4R*)-3',3'-dichloro-4'-oxa-2,2'-spiro-oxetan-bicyclo<2.2.1>hept-5-ene
• 英文别名: (1R,4R,5R)-3',3'-dichlorospiro[bicyclo[2.2.1]hept-2-ene-5,4'-oxetane]-2'-one
• CAS: 116935-39-8
• 化学式: C₉H₈Cl₂O₂
• 分子量: 219.067
• InChiKey: LQLUICCYTPFGLR-GKROBHDKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  双环[2.2.1]庚-5-烯-2-酮 、 三氯乙酰氯 在 铜 、 碳酸氢钠 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以11%的产率得到(1R*,2R*,4R*)-3',3'-dichloro-4'-oxa-2,2'-spiro-oxetan-bicyclo<2.2.1>hept-5-ene
  参考文献：
  名称：

  用三氯乙酰氯/ Zn（Cu）1系统对7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-酮衍生物进行化学和立体选择性官能化

  摘要：

  二氯乙烯酮加到7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-酮的羰基表面上，得到具有完全化学和立体选择性的二氯-β-内酯。该二氯内酯化作用已经扩展到其他氧杂降冰片烯体系，并且所得的β-内酯转化为相应的1，3-二醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85903-2

文献信息

• Chemo- and stereoselective functionalization of 7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-one with dichloroketene
  作者：Odón Arjona、Roberto Fernández de la Pradilla、Sonia Pérez、Joaquín Plumet、Pierre-Alain Carrupt、Pierre Vogel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85250-8

  日期：1986.1

  Dichloroketene adds onto the exo face of the carbonyl group of 7-oxabicyclo[2.2.1]-hept-5-en-2-one giving a dichloro-β-lactone which was transformed into the corresponding 1,3-diol.

  二氯乙烯酮加到7-氧杂双环[2.2.1]-庚-5-烯-2-酮的羰基的外表面上，得到二氯-β-内酯，其转化成相应的1，3-二醇。
• ARJONA, ODON;FERNANDEZ, DE LA PRADILLA ROBERTO;PEREZ, SONIA;PLUMET, JOAQU+, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 4, 1235-1240
  作者：ARJONA, ODON、FERNANDEZ, DE LA PRADILLA ROBERTO、PEREZ, SONIA、PLUMET, JOAQU+

  DOI：——

  日期：——