2-(acetylamino)-6-chloro-7-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)purine | 1577231-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(acetylamino)-6-chloro-7-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)purine
• CAS: 1577231-94-7
• 化学式: C₄₁H₄₀ClN₅O₆
• 分子量: 734.251
• InChiKey: VEBFGFUGBBODAH-IZSZPDRCSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-84 °C
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.31
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  118.85
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基 2,3,4,6-O-四苄基-alpha-D-吡喃葡萄糖苷 、 N-(6-氯-9h-嘌呤-2-基)乙酰胺 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.92h， 以7%的产率得到2-(acetylamino)-6-chloro-7-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)purine
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成新型嘌呤核苷作为选择性胆碱酯酶抑制剂†

  摘要：

  老年痴呆症最常见的形式是阿尔茨海默氏病（AD），其特征是AD后期大脑中的丁酰胆碱酯酶（BChE）含量很高，目前尚无治疗方法。在进行有关选择性BChE抑制剂的研究（可能有助于了解该酶在疾病进展中的作用）后，我们现在介绍一种新的微波辅助合成和抗胆碱酯酶活性，该新核苷系列包含6-氯嘌呤或2-乙酰氨基-6-氯嘌呤连接转化为D-葡萄糖基，D-半乳糖基和D-甘露糖基残基。它旨在评估糖的立体化学，嘌呤的结构和与糖的连接对胆碱酯酶抑制效率和选择性的贡献。对化合物进行Ellman分析，并测定其抑制常数。α-端基异构体是活性最高的化合物，而对BChE或乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制的选择性可通过嘌呤碱基，糖基部分和N 7连接来调节。一些核苷比加兰他敏药更有效，最有前途的竞争性和选择性BChE抑制剂N 7连接的2-乙酰氨基-α - D-甘露糖嘌呤显示K i为50 nM，选择性因子为BChE比AChE高340倍。

  DOI：

  10.1039/c4ob00142g