[3S-(3α,4β,5α)]-3,4,5-tris(benzyloxy)-1-(hydroxymethyl)-1-cyclopentene | 213338-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [3S-(3α,4β,5α)]-3,4,5-tris(benzyloxy)-1-(hydroxymethyl)-1-cyclopentene
• 英文别名: [(3S,4R,5R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)cyclopenten-1-yl]methanol
• CAS: 213338-04-6
• 化学式: C₂₇H₂₈O₄
• 分子量: 416.517
• InChiKey: AXVSYOFHOGGINQ-OYUWMTPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3S-(3α,4β,5α)]-3,4,5-tris(benzyloxy)-1-(hydroxymethyl)-1-cyclopentene 在 palladium hydroxide - carbon titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 叠氮化锂 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 氢气 、 氯化铵 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -30.0~100.0 ℃ 、202.65 kPa 条件下， 反应 140.0h， 生成 DL-(1,3/2,4,5)-5-amino-1-C-(hydroxymethyl)cyclopentane-1,2,3,4-tetraol
  参考文献：
  名称：

  从D-葡萄糖开始的高效Trenazolamine的Pinacol偶联方法。

  摘要：

  从D-葡萄糖开始，即可快速有效地合成海藻糖胺（3），即强效海藻糖酶抑制剂海藻灵（2）的糖苷配基。该方法的关键转化是高产率的两步一锅法序列，该序列由1,5-二醇的Swern氧化，然后由碘化sa促进的所得1,5-二羰基化合物的还原碳环化组成。从2,3,4,6-四-O-苄基-D-葡萄糖（5）在9个步骤中，3的总产率为39％。还描述了从5开始甚至更短的30（非对映异构体类似物3）的合成。在第二种途径中的关键转化是也由二碘化stereo促进的高度立体选择性的酮肟肟醚还原碳环化反应。从5开始的四个步骤中，30的总产率为57％。

  DOI：

  10.1021/jo980831b
• 作为产物：
  描述：

  [3S-(3α,4β,5α)]-1-(acetoxymethyl)-3,4,5-tris(benzyloxy)-1-cyclopentene 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到[3S-(3α,4β,5α)]-3,4,5-tris(benzyloxy)-1-(hydroxymethyl)-1-cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  从D-葡萄糖开始的高效Trenazolamine的Pinacol偶联方法。

  摘要：

  从D-葡萄糖开始，即可快速有效地合成海藻糖胺（3），即强效海藻糖酶抑制剂海藻灵（2）的糖苷配基。该方法的关键转化是高产率的两步一锅法序列，该序列由1,5-二醇的Swern氧化，然后由碘化sa促进的所得1,5-二羰基化合物的还原碳环化组成。从2,3,4,6-四-O-苄基-D-葡萄糖（5）在9个步骤中，3的总产率为39％。还描述了从5开始甚至更短的30（非对映异构体类似物3）的合成。在第二种途径中的关键转化是也由二碘化stereo促进的高度立体选择性的酮肟肟醚还原碳环化反应。从5开始的四个步骤中，30的总产率为57％。

  DOI：

  10.1021/jo980831b