Pharmakon1600-01503869 | 70797-11-4

• 物质功能分类: 原料药 - 抗生素类药物 - 头孢菌素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Pharmakon1600-01503869
• 英文别名: (7R)-7-[[(2R)-2-(4-hydroxyphenyl)-2-[(6-methyl-4-oxo-1H-pyridine-3-carbonyl)amino]acetyl]amino]-3-[(1-methyltetrazol-5-yl)sulfanylmethyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 70797-11-4
• 化学式: C₂₅H₂₄N₈O₇S₂
• 分子量: 612.6
• InChiKey: PWAUCHMQEXVFJR-JGUPTHKFSA-N

物化性质

• 熔点：
  213-215° (dec)
• 密度：
  1.75±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  259
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  13

安全信息

• 海关编码：
  3003201900
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P501,P261,P272,P201,P202,P280,P302+P352,P308+P313,P362+P364,P333+P313,P405
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H317,H360

制备方法与用途

概述

头孢匹胺是一种半合成的第三代头孢菌素类抗生素。其体外抗菌活性与洛美沙星相近，但半衰期明显更长。该药物自1985年在日本上市后，在临床治疗细菌感染方面表现出良好的疗效，不良反应少见且轻微。头孢匹胺的特点是具有广泛的抗菌谱和强大的杀菌力，对革兰阳性菌、阴性菌及厌氧菌均有显著的抗菌作用，并且对β内酰胺酶相对稳定。

应用

在临床中，头孢匹胺主要用于治疗由敏感细菌引起的多种感染疾病。这些感染包括但不限于：呼吸道感染、尿路感染、皮肤和软组织感染等。此外，它还被用于治疗子宫内感染、胆道炎及某些类型的败血症。该药物因其广谱的抗菌作用而成为治疗许多临床常见感染的理想选择。

生产方法

1. 制备中间体 (Ⅲ)：首先将D-(-)-对羟基苯基甘氨酸(I)与三乙胺在水中溶解，加入2-(4-甲氧基苄氧基羰基硫)-4,6-二甲基吡啶(Ⅱ)，室温下搅拌2小时后，用水和乙酸乙酯进行萃取和洗涤。最终获得化合物 (Ⅲ)，熔点136～137℃。

2. 制备中间体 (V)：将化合物 (Ⅲ) 与 N-甲基吗啉溶解于乙腈中，在低温下加入氯甲酸异丁酯，并搅拌反应，然后缓慢升温至5℃继续搅拌。过滤除去未反应的化合物(Ⅳ)，并将滤液浓缩干燥后获得化合物 (V)，熔点127～134℃。

3. 制备头孢匹胺：在三氟乙酸苯甲醚溶液中处理化合物(V)后，将其加入到乙醚中进行沉淀。过滤收集的沉淀即为头孢匹胺，经进一步纯化和干燥后可得最终产品。

整个生产过程中需严格控制反应条件以确保产品质量与安全性。