thiacyclohexan-3,5-dione monotrimethylene ketal | 77128-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: thiacyclohexan-3,5-dione monotrimethylene ketal
• CAS: 77128-65-5
• 化学式: C₈H₁₂O₃S
• 分子量: 188.247
• InChiKey: POUIJADVYYMLQI-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thiacyclohexan-3,5-dione monotrimethylene ketal 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 spiro[1,3-dioxane-2,3'-2,4-dihydrothiopyrano[2,3-b][1]benzothiole]
  参考文献：
  名称：

  α-双亚磺酰基化的酮化合物的立体定向光环化。顺二氢苯并噻吩

  摘要：

  在乙腈中辐射α-双亚硫基化的酮化合物可得到顺式稠合的二氢苯并噻吩，其可高产率地脱水成苯并噻吩。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)80212-7

文献信息

• Photochemical ring closure of α,α-bisulfenylated carbonyl compounds
  作者：Tadashi Sasaki、Kenji Hayakawa、Sumio Nishida

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85048-5

  日期：1982.1

  The stereoselective photocyclization was generally observed for other ketones (2–8) in acetonitrile solution (Table 1). The photo-products were easily dehydrated by treating with boron trifluoride etherate to give the corresponding benzothiophenes in high yields. Simple α-phenylthioketones are photoinert under the same conditions. The mechanism of this novel photocyclization of bisulfenylated ketones

  已经研究了α，α-亚磺酰基化酮的光化学。在苯中辐照2-苯基硫代二氢噻吩-3-酮（1）得到自由基重组产物9（63％）和10（49％）。在极性溶剂中，离子化学起主要作用。在乙腈和甲醇中短暂照射1，以顺式熔融的二氢噻吩11作为主要产物，产率分别为43％和20％。通常观察到其他酮具有立体选择性光环化作用（2-8）在乙腈溶液中（表1）。通过用三氟化硼醚化物处理容易地将光产物脱水，从而以高收率得到相应的苯并噻吩。简单的α-苯基硫酮在相同条件下是光惰性的。还讨论了双亚硫基化酮这种新型光环化的机理。