spiro[1,3-dioxane-2,3'-2,4-dihydrothiopyrano[2,3-b][1]benzothiole] | 77128-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: spiro[1,3-dioxane-2,3'-2,4-dihydrothiopyrano[2,3-b][1]benzothiole]
• CAS: 77128-58-6
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂S₂
• 分子量: 278.396
• InChiKey: KRHGMJWIYMBKOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  spiro[1,3-dioxane-2,3'-2,4-dihydrothiopyrano[2,3-b][1]benzothiole] 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4H-Benzo[4,5]thieno[2,3-b]thiopyran-3-one
  参考文献：
  名称：

  α，α-亚磺酰基化羰基化合物的光化学闭环：立体选择性形成cix-二氢苯并噻吩

  摘要：

  已经研究了α，α-亚磺酰基化酮的光化学。在苯中辐照2-苯基硫代二氢噻吩-3-酮（1）得到自由基重组产物9（63％）和10（49％）。在极性溶剂中，离子化学起主要作用。在乙腈和甲醇中短暂照射1，以顺式熔融的二氢噻吩11作为主要产物，产率分别为43％和20％。通常观察到其他酮具有立体选择性光环化作用（2-8）在乙腈溶液中（表1）。通过用三氟化硼醚化物处理容易地将光产物脱水，从而以高收率得到相应的苯并噻吩。简单的α-苯基硫酮在相同条件下是光惰性的。还讨论了双亚硫基化酮这种新型光环化的机理。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85048-5
• 作为产物：
  描述：

  (4'aR,9'aR)-spiro[1,3-dioxane-2,3'-4,9a-dihydro-2H-thiopyrano[2,3-b][1]benzothiole]-4'a-ol 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到spiro[1,3-dioxane-2,3'-2,4-dihydrothiopyrano[2,3-b][1]benzothiole]
  参考文献：
  名称：

  α-双亚磺酰基化的酮化合物的立体定向光环化。顺二氢苯并噻吩

  摘要：

  在乙腈中辐射α-双亚硫基化的酮化合物可得到顺式稠合的二氢苯并噻吩，其可高产率地脱水成苯并噻吩。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)80212-7