acryloyl-D-Tyr(Me)-bAla-OLeu-OH | 1026015-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: acryloyl-D-Tyr(Me)-bAla-OLeu-OH
• 英文别名: (2S)-2-[3-[[(2R)-3-(4-methoxyphenyl)-2-(prop-2-enoylamino)propanoyl]amino]propanoyloxy]-4-methylpentanoic acid
• CAS: 1026015-46-2
• 化学式: C₂₂H₃₀N₂O₇
• 分子量: 434.489
• InChiKey: CPTDYUJJRNAJTQ-MSOLQXFVSA-N

物化性质

• 沸点：
  722.8±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acryloyl-D-Tyr(Me)-bAla-OLeu-OH 在 Grubbs catalyst first generation 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 cryptophycin 24
  参考文献：
  名称：

  RCM approach for the total synthesis of cryptophycin-24 (Arenastatin A)

  摘要：

  An efficient total synthesis of cryptophycin-24 (arenastatin A) is reported, which features two novel synthetic strategies, the use of a RCM reaction to form the macrocycle, and the introduction of the styrene epoxide moiety prior to the macrocyclization reaction. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.04.164
• 作为产物：
  描述：

  丁氧羰基-D-酪氨酸-甲氧基酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 acryloyl-D-Tyr(Me)-bAla-OLeu-OH
  参考文献：
  名称：

  RCM approach for the total synthesis of cryptophycin-24 (Arenastatin A)

  摘要：

  An efficient total synthesis of cryptophycin-24 (arenastatin A) is reported, which features two novel synthetic strategies, the use of a RCM reaction to form the macrocycle, and the introduction of the styrene epoxide moiety prior to the macrocyclization reaction. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.04.164

文献信息

• Total synthesis of cryptophycin-24 (arenastatin A) via Prins cyclization
  作者：J.S. Yadav、K.V. Purnima、B.V. Subba Reddy、K. Nagaiah、A.K. Ghamdi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.134

  日期：2011.12

  A stereoselective synthesis of fragment A of cryptophycin is achieved utilizing the versatile Prins cyclization. Subsequently, the total synthesis of cryptophycin-24 (arenastatin A) has been accomplished by coupling it with the depsipeptide subunit. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.