(2S,4S,6S)-2,4,6-trimethyloctanal | 1268373-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,4S,6S)-2,4,6-trimethyloctanal
• CAS: 1268373-46-1
• 化学式: C₁₁H₂₂O
• 分子量: 170.295
• InChiKey: WNAYTMHZXASQOK-DCAQKATOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S,6S)-2,4,6-trimethyloctanal 在 甲醇 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 potassium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  rakicidin F的全合成和立体化学分配

  摘要：

  rakicidin F 的全合成在 20 个线性步骤中完成（总产率为 0.68%），这使得能够确定其六个立体中心为 2 R、 15 R、 16 R、 17 S、 19 S和 21 S的构型。研究了 rakicidin 线性前体的大环内酯化，不成功的结果可能归因于 C16-OH 附近的空间位阻。

  DOI：

  10.1039/d2ob00692h
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 正丁基锂 、 水 、 二异丁基氢化铝 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 二异丙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (2S,4S,6S)-2,4,6-trimethyloctanal
  参考文献：
  名称：

  rakicidin F的全合成和立体化学分配

  摘要：

  rakicidin F 的全合成在 20 个线性步骤中完成（总产率为 0.68%），这使得能够确定其六个立体中心为 2 R、 15 R、 16 R、 17 S、 19 S和 21 S的构型。研究了 rakicidin 线性前体的大环内酯化，不成功的结果可能归因于 C16-OH 附近的空间位阻。

  DOI：

  10.1039/d2ob00692h

文献信息

• Convergent Total Synthesis of (+)-TMC-151C by a Vinylogous Mukaiyama Aldol Reaction and Ring-Closing Metathesis
  作者：Ryosuke Matsui、Kentaro Seto、Yuna Sato、Takahiro Suzuki、Atsuo Nakazaki、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1002/anie.201006230

  日期：2011.1.17

  Two key reaction types were used for the total synthesis of the antibiotic agent (+)‐TMC‐151C: the vinylogous Mukaiyama aldol reaction and silicon‐tethered ring‐closing metathesis (RCM; see scheme). This strategy should provide efficient access to a range of related natural polyketides containing pent‐2‐ene‐1,5‐diol units.

  抗生素剂（+）-TMC-151C的总合成使用了两种关键的反应类型：乙烯基类的Mukaiyama aldol反应和硅系闭环复分解反应（RCM；请参见方案）。该策略应提供有效的途径，以获取一系列相关的含有戊-2-烯-1,5-二醇单元的天然聚酮化合物。
• Total synthesis and stereochemical assignment of rakicidin F
  作者：Fangzhi Han、Guangju Liu、Xiuhe Zhao、Shunshun Du、Yahui Ding、Quan Zhang、Huiting Deng、Liang Wang、Yue Chen

  DOI：10.1039/d2ob00692h

  日期：——

  Total synthesis of rakicidin F was accomplished in 20 linear steps (0.68% overall yield), which enabled the configural determination of its six stereogenic centers as 2R, 15R, 16R, 17S, 19S, and 21S. The macrolactonization of the rakicidin linear precursor was investigated and the unsuccessful results might be attributed to the steric hindrance near C16-OH.

  rakicidin F 的全合成在 20 个线性步骤中完成（总产率为 0.68%），这使得能够确定其六个立体中心为 2 R、 15 R、 16 R、 17 S、 19 S和 21 S的构型。研究了 rakicidin 线性前体的大环内酯化，不成功的结果可能归因于 C16-OH 附近的空间位阻。