1-(1-hydroxycyclopent-3-en-1-yl)cyclopent-3-ene-1-carbonitrile | 1472624-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(1-hydroxycyclopent-3-en-1-yl)cyclopent-3-ene-1-carbonitrile
• 英文别名: 1'-hydroxy-[1,1'-bi(cyclopentane)]-3,3'-diene-1-carbonitrile
• CAS: 1472624-72-8
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: DVOFZPYLZCVRMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Cyanocyclopent-3-ene-1-carboxylic acid 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 1-(1-hydroxycyclopent-3-en-1-yl)cyclopent-3-ene-1-carbonitrile 、 trans-8a-hydroxy-1,4,4a,5,8,8a-hexahydronaphthalene-4a-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Structural assignment of a bis-cyclopentenyl-β-cyanohydrin formedviaalkene metathesis from either a triene or a tetraene precursor

  摘要：

  利用密度泛函理论（DFT）核磁共振预测、1H-1H 全相关光谱（TOCSY）核磁共振实验以及最终的单晶 X 射线晶体学，确定了 Ru 催化两种多烯底物的烯烃复分解反应的主要产物的身份。设计底物的目的是为了能够方便地获得天然产物 (-)-euonyminol 的反式萘烷骨架，但发现产物是双环戊烯基-β-氰醇[1-(1-羟基环戊烯-3-烯-1-基)环戊烯-3-烯-1-甲腈，C11H13NO]，而不是反式-2,3,6,7-脱氢萘烷-β-氰醇。

  DOI：

  10.1107/s010827011302492x

文献信息

• Improving the Accuracy of Computed ¹³C NMR Shift Predictions by Specific Environment Error Correction: Fragment Referencing
  作者：Keith G. Andrews、Alan C. Spivey

  DOI：10.1021/jo401833b

  日期：2013.11.15

  transformations (CSGT) 13C NMR spectra prediction by Density Functional Theory (DFT) at the B3LYP/6-31G** level is shown to be usefully enhanced by employing a ‘fragment referencing’ method for predicting chemical shifts without recourse to empirical scaling. Fragment referencing refers to a process of reducing the error in calculating a particular NMR shift by consulting a similar molecule for which the error

  包括原子轨道的量规（GIAO）和连续的轨距变换集（CSGT）的精度13通过密度函数理论（DFT）在B3LYP / 6-31G **水平进行的C NMR光谱预测显示出通过采用“片段参照”方法预测化学位移而无需依靠经验缩放的方法，可以得到有效的增强。片段参照是指通过咨询相似的分子来减少计算误差的过程，该相似分子易于推导计算误差。相对于常规技术（例如，使用TMS或MeOH /苯双重参考），采用片段参考时预测的化学位移绝对准确度已证明可在多种底物上得到显着改善，这说明了该技术的优势，特别是对于系统而言具有不同化学环境引起的相似化学变化。该技术特别适用于分子量相对较低的分子，这些分子包含“非标准”磁性环境，例如，α至卤素原子，而其他方法很难预测这些环境。该技术的简单性和速度意味着它可以用来解决常规的结构分配问题，这些问题所要求的准确性不能由标准的环境递增或按层次排列的球形球形环境描述（HOSE）算法提供。该方法在6-31G