(3R)-3-[[(2S)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl]amino]dodecanoic acid | 172941-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: (3R)-3-[[(2S)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl]amino]dodecanoic acid
• CAS: 172941-94-5
• 化学式: C₂₂H₄₂N₂O₅
• 分子量: 414.586
• InChiKey: RWGXQJLRLYTZEQ-MJGOQNOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-[[(2S)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl]amino]dodecanoic acid 在 lithium hydroxide 、 WSCD*HCl 、 二苯基膦叠氮化物 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 cyclo[glycyl-N⁶,N⁶-dimethylsylyl-valyl-(R)-3-nonyl-β-alanyl] hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antifungal Activity of Rhodopeptin Analogues. 1. Modification of the East and South Amino Acid Moieties

  摘要：

  [GRAPHICS]Structure-activity relationships of the east and south amino acid modified analogues of rhodopeptins, novel antifungal cyclic tetrapeptides isolated from Rhodococcus species Mer-N1033, have been investigated. It was observed that a basic amino acid moiety (lysine or ornithine) as the east amino acid and a hydrophobic and bulky neutral amino acid (i.e., gamma-methylleucine) as the south amino acid were indispensable structure motifs for antifungal activity of rhodopeptin analogues.

  DOI：

  10.1021/ol005631c
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-Val-3(R)-aminododecanoic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (3R)-3-[[(2S)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl]amino]dodecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antifungal Activity of Rhodopeptin Analogues. 1. Modification of the East and South Amino Acid Moieties

  摘要：

  [GRAPHICS]Structure-activity relationships of the east and south amino acid modified analogues of rhodopeptins, novel antifungal cyclic tetrapeptides isolated from Rhodococcus species Mer-N1033, have been investigated. It was observed that a basic amino acid moiety (lysine or ornithine) as the east amino acid and a hydrophobic and bulky neutral amino acid (i.e., gamma-methylleucine) as the south amino acid were indispensable structure motifs for antifungal activity of rhodopeptin analogues.

  DOI：

  10.1021/ol005631c