1-chloro-3,4-dihydro-3,3-dimethyl-6-nitroquinolin-2(1H)-one | 1215765-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-chloro-3,4-dihydro-3,3-dimethyl-6-nitroquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-chloro-3,3-dimethyl-6-nitro-4H-quinolin-2-one
• CAS: 1215765-42-6
• 化学式: C₁₁H₁₁ClN₂O₃
• 分子量: 254.673
• InChiKey: SKHAOHGNOPRMFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 1-chloro-3,4-dihydro-3,3-dimethyl-6-nitroquinolin-2(1H)-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以22%的产率得到methyl 2,2-dimethyl-5-nitroindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-氯内酰胺的光化学重排：通过协调环收缩到N-杂环的途径。

  摘要：

  我们报道了一种新颖的环收缩，其允许N-氯内酰胺在光解后直接转化为其相应的环收缩N-杂环。结果表明，各种N-氯内酰胺都发生了重排，并且在迁移的碳上取代量越大，产物的收率就越高。重要的是，产物中保留了迁移碳处的立体化学。分离出重排产物，其为氨基甲酸甲酯，收率从17％到58％不等，主要副产物为可回收的母体内酰胺。

  DOI：

  10.1021/jo100181h
• 作为产物：
  描述：

  3,3-dimethyl-6-nitro-1,4-dihydroquinolin-2-one 在 氯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到1-chloro-3,4-dihydro-3,3-dimethyl-6-nitroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  N-氯内酰胺的光化学重排：通过协调环收缩到N-杂环的途径。

  摘要：

  我们报道了一种新颖的环收缩，其允许N-氯内酰胺在光解后直接转化为其相应的环收缩N-杂环。结果表明，各种N-氯内酰胺都发生了重排，并且在迁移的碳上取代量越大，产物的收率就越高。重要的是，产物中保留了迁移碳处的立体化学。分离出重排产物，其为氨基甲酸甲酯，收率从17％到58％不等，主要副产物为可回收的母体内酰胺。

  DOI：

  10.1021/jo100181h