(2aS,2a1S,5aS,6R,10S,12aS)-5a,6-dihydroxy-10-methyloctahydrobenzofuro[3,4-cd]oxecine-1,5,12(2aH,2a1H,12aH)-trione | 1246077-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (2aS,2a1S,5aS,6R,10S,12aS)-5a,6-dihydroxy-10-methyloctahydrobenzofuro[3,4-cd]oxecine-1,5,12(2aH,2a1H,12aH)-trione
• 英文别名: (1S,2R,6S,9S,12S,16S)-1,2-dihydroxy-6-methyl-7,11-dioxatricyclo[7.6.1.012,16]hexadecane-8,10,15-trione
• CAS: 1246077-45-1
• 化学式: C₁₅H₂₀O₇
• 分子量: 312.32
• InChiKey: VHMHRSWUXHGGCK-WXMLGECQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2aS,2a1S,5aS,6R,10S,12aS)-5a,6-dihydroxy-10-methyloctahydrobenzofuro[3,4-cd]oxecine-1,5,12(2aH,2a1H,12aH)-trione 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 D(+)-10-樟脑磺酸 、 丙酮 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 以63%的产率得到(3(1)S,3(2)S,6aS,8aS,11S,14aR)-2,2,11-trimethylhexahydro-3(2)H-benzofuro[3,4-cd][1,3]dioxolo[4,5-e]oxecine-4,8,9(5H,8aH,11H)-trione
  参考文献：
  名称：

  （+）-双二硬脂酸A的全合成和结构重新分配：串联分子内迈克尔加成/烯烃迁移方法。

  摘要：

  酸测试？标题化合物的合成途径具有Z选择性闭环易位反应和E选择性串联分子内迈克尔加成/烯烃迁移序列作为关键转化。根据NMR研究，重新分配了产品的立体化学构型。

  DOI：

  10.1002/anie.201002416
• 作为产物：
  描述：

  (2aS,2a1R,10S,12aS,E)-10-methyl-3,4,7,8,9,10-hexahydrobenzofuro[3,4-cd]oxecine-1,5,12(2aH,2a1H,12aH)-trione 在 potassium dioxido(dioxo)osmium hydrate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 柠檬酸 作用下， 以 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 120.0h， 以95%的产率得到(2aS,2a1S,5aS,6R,10S,12aS)-5a,6-dihydroxy-10-methyloctahydrobenzofuro[3,4-cd]oxecine-1,5,12(2aH,2a1H,12aH)-trione
  参考文献：
  名称：

  （+）-双二硬脂酸A的全合成和结构重新分配：串联分子内迈克尔加成/烯烃迁移方法。

  摘要：

  酸测试？标题化合物的合成途径具有Z选择性闭环易位反应和E选择性串联分子内迈克尔加成/烯烃迁移序列作为关键转化。根据NMR研究，重新分配了产品的立体化学构型。

  DOI：

  10.1002/anie.201002416