4-(2,4-二氯亚苄基)-2-苯基-4H-恶唑-5-酮 | 57427-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4-(2,4-二氯亚苄基)-2-苯基-4H-恶唑-5-酮
• 英文名称: 4-(2,4-dichlorobenzylidene)-2-phenyl-1,3-oxazol-5-one
• 英文别名: (Z)-4-(2,4-dichloro-benzylidene)-2-phenyloxazole-5(4H)-one；(Z)-4-(2,4-dichlorobenzylidene)-2-phenyloxazol-5(4H)-one；(4Z)-4-(2,4-dichlorobenzylidene)-2-phenyloxazol-5(4H)-one；(4Z)-4-(2,4-Dichlorobenzylidene)-2-phenyl-1,3-oxazol-5(4H)-one；(4Z)-4-[(2,4-dichlorophenyl)methylidene]-2-phenyl-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 57427-81-3
• 化学式: C₁₆H₉Cl₂NO₂
• 分子量: 318.159
• InChiKey: YUIUWELOZNYHNL-ZSOIEALJSA-N

物化性质

• 熔点：
  181-183 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  448.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,4-二氯亚苄基)-2-苯基-4H-恶唑-5-酮 在 对甲苯磺酰叠氮 、 水 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  5-Arylidene-3-aryl-pyrrolidine-2,4-diones with Affinity to theN-Methyl-D-aspartate (Glycine Site) Receptor, Part I

  摘要：

  A series of new 5-arylidene 3-aryl-pyrrolidine-2,4-diones has been prepared. Their binding affinity toward the N-methyl-D-aspartate (glycine site) receptor has been measured as a basis for more derailed structure-activity relationship studies.

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-4184(199812)331:12<389::aid-ardp389>3.0.co;2-w
• 作为产物：
  描述：

  马尿酸 、 2,4-二氯苯甲醛 在 potassium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以54%的产率得到4-(2,4-二氯亚苄基)-2-苯基-4H-恶唑-5-酮
  参考文献：
  名称：

  5-(4H)-恶唑酮作为人碳酸酐酶 VA 潜在抑制剂的设计和开发：对糖尿病和肥胖症的治疗管理

  摘要：

  摘要 碳酸酐酶 (CAI) 抑制剂有望解决各种疾病，包括癌症、糖尿病和其他代谢综合征。CAV 是线粒体中唯一存在的同种型，被认为是肥胖症的潜在药物靶点。在这项工作中，我们开发了 C2 和 C4 取代的 oxazole-5(4H)-one 衍生物作为选择性抑制人碳酸酐酶 VA (hCAVA) 的新支架。合成的化合物通过1 H NMR、13 C NMR 和 LC-MS 质谱进行表征，随后在体外进行了评估hCAVA 抑制。与 hCAII 相比，两种化合物 4 和 5 对 hCAVA 显示出相当高的结合亲和力。此外，基于细胞的研究表明，这些化合物可降低脂肪细胞中 CAVA 和 GLUT4 的表达，并且对 HEK293 细胞无毒。目前的工作为使用 oxazole-5(4H)-ones 开辟了一个平台，并有望进一步完善有效和选择性的 hCAVA 抑制剂。 由 Ramaswamy H. Sarma 传达

  DOI：

  10.1080/07391102.2020.1845803

文献信息

• Utilization of 2-substituted 3, 1-benzoxazin-4-ones in synthesis of some quinazoline annulated derivatives
  作者：Asmaa M. Abd-Alaziz、Hanan A. Sallam、Ahmed S. A. Youssef、Abeer M. El-Naggar

  DOI：10.1080/00397911.2020.1725574

  日期：2020.3.18

  In this study, a new series of quinazoline and their annulated derivatives have been synthesized. A number of quiazolinone derivatives substituted at position-3 were prepared from 3, 1-benzoxazinone by the treatment of 3,1-benzoxazinone with different nitrogen nucleophiles such as, hydrazine hydrate, phenylhydrazine, ethanolamine, and cyano acetohydrazide afforded the quinazolinone derivatives 7–11.

  摘要 本研究合成了一系列新的喹唑啉及其环状衍生物。通过用不同的含氮亲核试剂如水合肼、苯肼、乙醇胺和氰基乙酰肼处理 3,1-苯并嗪酮，从 3,1-苯并嗪酮制备了许多 3 位取代的喹唑啉酮衍生物，得到喹唑啉酮衍生物 7- 11. 酰肼衍生物 5 与芳香醛反应得到席夫碱衍生物 16a-c。一些合成的化合物针对乳腺癌细胞系 (MCF-7) 进行了测试。所有新合成化合物的结构均基于 IR、1H、13C NMR、质谱数据和元素分析。图形概要
• Synthesis of Multi-substituted Benzamide Derivatives under Microwave Irradiation Conditions
  作者：Runhong Jia、Juhua Peng、Ning Ma、Shu Yan、Shujiang Tu

  DOI：10.1002/cjoc.201180326

  日期：2011.9

  facile microwave‐assisted synthesis of N‐[(Z)‐1‐(substituted carbamoyl)‐2‐arylvinyl] benzamide derivatives is accomplished via reactions of 4‐arylmethylene‐2‐phenyloxazol‐5(4H)‐ones with different amines (for example methylamine, cyclopropylamine, para‐toluidine, phenylamine) in ethylene glycol. This protocol broadens the scope of the reaction for the synthesis of N‐benzamide derivatives.

  微波辅助合成N -[（Z）-1-（取代的氨基甲酰基）-2-芳基乙烯基]苯甲酰胺衍生物的简便方法是通过4-芳基亚甲基-2-苯基恶唑-5（4 H）-1与不同的胺反应来完成的（例如甲胺，环丙胺，对甲苯胺，苯胺）在乙二醇中。该方案扩大了合成N-苯甲酰胺衍生物的反应范围。
• Oxazolone analogs as amyloid aggregation inhibitors and for the treatment of alzheimer's disease and disorders related to amyloidosis
  申请人：——

  公开号：US20040180943A1

  公开（公告）日：2004-09-16

  Disclosed are compounds of the Formula I 1 and their use in a method of inhibiting the aggregation of amyloid proteins and in a method of imaging amyloid deposits.

  揭示了Formula I1的化合物及其在抑制淀粉样蛋白聚集的方法和成像淀粉样沉积的方法中的应用。
• Highly Efficient Synthesis of Tricyclic Perimidines under Microwave Heating
  作者：Wei-Jun Zhu、Jie Ding、Bo Jiang、Shu-Jiang Tu

  DOI：10.1002/jhet.1057

  日期：2013.2

  A new and efficient access to (Z)-N-(2-argio-1-(1H-perimidin-2-yl)vinyl)benzamide derivatives from readily available substrates in HOAc is described with aid of microwave irradiation. The results of our study provide a simple, straightforward synthetic route to these interesting classes of 2-substituted perimidines analogs in excellent yields.

  描述了一种利用微波辐射从HOAc中容易获得的底物获得（Z）-N-（2-argio-1-（1H -perimidin-2-yl）乙烯基）苯甲酰胺衍生物的新方法。我们的研究结果提供了一种简单，直接的合成路线，以优异的产率合成了这些有趣的2类取代的亚嘧啶类似物。
• Functionalized 1,3‐Diaminotruxillic Acids by Pd‐Mediated C–H Activation and [2+2]‐Photocycloaddition of 5(4 <i>H</i> )‐Oxazolones
  作者：Clara Carrera、Antonio Denisi、Carlos Cativiela、Esteban P. Urriolabeitia

  DOI：10.1002/ejic.201900548

  日期：2019.8.15

  C. C. and E. P. U. thank the Gobierno de Aragon–Fondo Social Europeo (Spain, reference group Aminoacidos y Peptidos E19_17R) for financial support and the Servicio General de Apoyo a la Investigacion–SAI, Universidad de Zaragoza. E. P. U. thanks the COST program under the CA15106 (CHAOS, C–H Activation in Organic Synthesis) grant.

  CC 和 EPU 感谢 Gobierno de Aragon–Fondo Social Europeo（西班牙，参考组 Aminoacidos y Peptidos E19_17R）提供资金支持，感谢 Servicio General de Apoyo a la Investigacion–SAI，萨拉戈萨大学。EPU 感谢 CA15106（CHAOS，有机合成中的 C–H 激活）资助下的 COST 计划。