syn-2-(1-hydroxyethyl)-2,3-epoxy-2-cycloheptan-1-one | 135507-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: syn-2-(1-hydroxyethyl)-2,3-epoxy-2-cycloheptan-1-one
• 英文别名: (1R,7R)-1-[(1R)-1-hydroxyethyl]-8-oxabicyclo[5.1.0]octan-2-one
• CAS: 135507-91-4；135559-09-0
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: VMZXHKQTXJVCOZ-VDAHYXPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.65
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  49.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环庚烯-1-酮 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4 A molecular sieve 、 二乙基碘化铝 作用下， 以 异辛烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 syn-2-(1-hydroxyethyl)-2,3-epoxy-2-cycloheptan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric metal-catalysed epoxidation of electron-deficient olefins

  摘要：

  The SYN diastereospecific epoxidation of acyclic beta-hydroxyketones (beta-hydroxyacrylates) and cyclic beta-hydroxyketones using titanium and vanadium catalysts is reported. Some initial results on the asymmetric epoxidation of these systems using the Sharpless titanium-tartrate catalyst are also described.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86103-0

文献信息

• On the metal-catalysed epoxidation of electron-deficient olefins
  作者：Mark Bailey、István E Markó、W David Ollis

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78819-8

  日期：1991.6

  The SYN diastereoselective epoxidation of beta-hydroxyacrylates and cyclic beta-hydroxyketones using the Sharpless titanium and vanadium catalysts is reported. The first kinetic resolution of these systems is also described.