(1S,5S,6R)-6-(hydroxymethyl)-2,8-dioxabicyclo<3.2.1>octane | 154802-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1S,5S,6R)-6-(hydroxymethyl)-2,8-dioxabicyclo<3.2.1>octane
• 英文别名: [(1S,5S,6R)-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-6-yl]methanol
• CAS: 154802-95-6
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: HORYLNIGSBYLDC-VQVTYTSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  243.7±10.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-(-)-莰烷酰氯 、 (1S,5S,6R)-6-(hydroxymethyl)-2,8-dioxabicyclo<3.2.1>octane 在 吡啶 作用下， 以65%的产率得到(1S,5S,6R)-6-<<(1S)-camphanoyloxy>methyl>-2,8-dioxabicyclo<3.2.1>octane
  参考文献：
  名称：

  （2 S，3 S）-2-烯丙基-3-羟基戊二酸二甲酯的绝对构型的确定：手性构建基，用于制备支链核苷类似物

  摘要：

  酵母催化还原（2 S，3 S）-2-烯丙基-3-羟基戊二酸二甲酯是制备双均质支链核苷类似物的关键步骤。为了明确地确定微生物反应的立体化学过程，已将产物转化为用樟脑酰氯酯化的衍生物，并解析了该衍生物的晶体结构。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760821
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,5R)-5-methoxy-3-(methoxycarbonyl)-2-<(methoxycarbonyl)methyl>tetrahydrofuran 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Dowex 50W X₈-H(+) 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.75h， 生成 (1S,5S,6R)-6-(hydroxymethyl)-2,8-dioxabicyclo<3.2.1>octane
  参考文献：
  名称：

  （2 S，3 S）-2-烯丙基-3-羟基戊二酸二甲酯的绝对构型的确定：手性构建基，用于制备支链核苷类似物

  摘要：

  酵母催化还原（2 S，3 S）-2-烯丙基-3-羟基戊二酸二甲酯是制备双均质支链核苷类似物的关键步骤。为了明确地确定微生物反应的立体化学过程，已将产物转化为用樟脑酰氯酯化的衍生物，并解析了该衍生物的晶体结构。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760821

文献信息

• Determination of the Absolute Configuration of Dimethyl (2S,3S)-2-Allyl-3-hydroxyglutarate: A Chiral Building Block for Preparing Branched-Chain Nucleoside Analogues
  作者：Tuncer Arslan、Bernardo Herradon、Bernd W. Schweizer、Steven A. Benner

  DOI：10.1002/hlca.19930760821

  日期：1993.12.15

  A yeast-catalyzed reduction of dimethyl (2S,3S)-2-allyl-3-hydroxyglutarate is the key step in the preparation of bis-homo, branched-chain nucleoside analogues. To establish unambiguously the stereochemical course of the microbial reaction, the product has been converted to a derivative esterified with camphanoyl chloride, and a crystal structure of the derivative solved.

  酵母催化还原（2 S，3 S）-2-烯丙基-3-羟基戊二酸二甲酯是制备双均质支链核苷类似物的关键步骤。为了明确地确定微生物反应的立体化学过程，已将产物转化为用樟脑酰氯酯化的衍生物，并解析了该衍生物的晶体结构。