(1S,5S,6R)-6-<(benzoyloxy)methyl>-2,8-dioxabicyclo<3.2.1>octane | 154802-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,5S,6R)-6-<(benzoyloxy)methyl>-2,8-dioxabicyclo<3.2.1>octane
• 英文别名: [(1S,5S,6R)-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-6-yl]methyl benzoate
• CAS: 154802-94-5
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: DVBPJEKNHDTFDZ-AGIUHOORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5S,6R)-6-<(benzoyloxy)methyl>-2,8-dioxabicyclo<3.2.1>octane 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以79%的产率得到(1S,5S,6R)-6-(hydroxymethyl)-2,8-dioxabicyclo<3.2.1>octane
  参考文献：
  名称：

  （2 S，3 S）-2-烯丙基-3-羟基戊二酸二甲酯的绝对构型的确定：手性构建基，用于制备支链核苷类似物

  摘要：

  酵母催化还原（2 S，3 S）-2-烯丙基-3-羟基戊二酸二甲酯是制备双均质支链核苷类似物的关键步骤。为了明确地确定微生物反应的立体化学过程，已将产物转化为用樟脑酰氯酯化的衍生物，并解析了该衍生物的晶体结构。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760821
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,5R)-5-methoxy-3-(methoxycarbonyl)-2-<(methoxycarbonyl)methyl>tetrahydrofuran 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Dowex 50W X₈-H(+) 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (1S,5S,6R)-6-<(benzoyloxy)methyl>-2,8-dioxabicyclo<3.2.1>octane
  参考文献：
  名称：

  （2 S，3 S）-2-烯丙基-3-羟基戊二酸二甲酯的绝对构型的确定：手性构建基，用于制备支链核苷类似物

  摘要：

  酵母催化还原（2 S，3 S）-2-烯丙基-3-羟基戊二酸二甲酯是制备双均质支链核苷类似物的关键步骤。为了明确地确定微生物反应的立体化学过程，已将产物转化为用樟脑酰氯酯化的衍生物，并解析了该衍生物的晶体结构。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760821

文献信息

• Determination of the Absolute Configuration of Dimethyl (2S,3S)-2-Allyl-3-hydroxyglutarate: A Chiral Building Block for Preparing Branched-Chain Nucleoside Analogues
  作者：Tuncer Arslan、Bernardo Herradon、Bernd W. Schweizer、Steven A. Benner

  DOI：10.1002/hlca.19930760821

  日期：1993.12.15

  A yeast-catalyzed reduction of dimethyl (2S,3S)-2-allyl-3-hydroxyglutarate is the key step in the preparation of bis-homo, branched-chain nucleoside analogues. To establish unambiguously the stereochemical course of the microbial reaction, the product has been converted to a derivative esterified with camphanoyl chloride, and a crystal structure of the derivative solved.

  酵母催化还原（2 S，3 S）-2-烯丙基-3-羟基戊二酸二甲酯是制备双均质支链核苷类似物的关键步骤。为了明确地确定微生物反应的立体化学过程，已将产物转化为用樟脑酰氯酯化的衍生物，并解析了该衍生物的晶体结构。