1,2,4-oxadiazol-3-carbohydroximoyl chloride | 128452-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,2,4-oxadiazol-3-carbohydroximoyl chloride
• 英文别名: 1,2,4-oxadiazole-3-carboxyhydroxamic chloride；1,2,4-oxadiazole-3-chloroxime；1,2,4-Oxadiazole-3-carbohydroximic acid chloride；N-hydroxy-1,2,4-oxadiazole-3-carboximidoyl chloride
• CAS: 128452-48-2
• 化学式: C₃H₂ClN₃O₂
• 分子量: 147.521
• InChiKey: UFPSXSLILOGJFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.86±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4-oxadiazol-3-carbohydroximoyl chloride 在 氯仿 、 硝酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  开发1,2,4-恶二唑衍生物的能量潜力：将1,2,4-恶二唑骨架的优点与各种能量功能相结合

  摘要：

  使用1,2,4-恶二唑-3-氯肟作为通用原料成功合成了一系列1,2,4-恶二唑衍生的高能化合物。这些高能化合物已通过NMR光谱，IR光谱和元素分析得到了充分表征。化合物的结构5，图6a，6c中，8和8a中，通过单晶X射线衍射来确定。研究了所有合成的高能化合物的物理化学和高能性质，包括密度，热稳定性和高能性能（例如，爆轰速度和爆轰压力）。在这些高能化合物中，肼盐6b和8b和羟基铵盐6c和8c表现出令人满意的计算爆轰性能，其性能优于常用的高爆炸性RDX。钾盐5显示出良好的爆炸性能，高密度以及高灵敏度，使其成为潜在的主要爆炸物。化合物9由于其在熔点（T m = 98°C）和分解温度（T d = 208°C）之间的显着液体范围而成为熔铸炸药的潜在候选物。

  DOI：

  10.1039/c7dt03320f
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基-1,2,4-恶二唑-3-甲脒 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1,2,4-oxadiazol-3-carbohydroximoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  开发1,2,4-恶二唑衍生物的能量潜力：将1,2,4-恶二唑骨架的优点与各种能量功能相结合

  摘要：

  使用1,2,4-恶二唑-3-氯肟作为通用原料成功合成了一系列1,2,4-恶二唑衍生的高能化合物。这些高能化合物已通过NMR光谱，IR光谱和元素分析得到了充分表征。化合物的结构5，图6a，6c中，8和8a中，通过单晶X射线衍射来确定。研究了所有合成的高能化合物的物理化学和高能性质，包括密度，热稳定性和高能性能（例如，爆轰速度和爆轰压力）。在这些高能化合物中，肼盐6b和8b和羟基铵盐6c和8c表现出令人满意的计算爆轰性能，其性能优于常用的高爆炸性RDX。钾盐5显示出良好的爆炸性能，高密度以及高灵敏度，使其成为潜在的主要爆炸物。化合物9由于其在熔点（T m = 98°C）和分解温度（T d = 208°C）之间的显着液体范围而成为熔铸炸药的潜在候选物。

  DOI：

  10.1039/c7dt03320f

文献信息

• Synthesis and Characterization of the Potential Melt‐Castable Explosive 3‐(1,2,4‐Oxadiazolyl)‐5‐Nitratomethyl Isoxazole
  作者：Eric C. Johnson、Tristen A. Reid、Christopher W. Miller、Jesse J. Sabatini、Rosario C. Sausa、Edward F. C. Byrd、Joshua A. Orlicki

  DOI：10.1002/cplu.202100175

  日期：2021.6

  The synthesis of 3-(1,2,4-oxadiazolyl)-5-nitratomethyl isoxazole (C6H4N4O5), its physical properties, and its theoretical performances are described. This energetic material was found to have a melting point range of 76.6–79.2 °C, and a thermal onset decomposition temperature of 184.5 °C. These thermal features put this material into the standalone melt-castable explosive class. The material was found

  3-(1,2,4-恶二唑基)-5-硝基甲基异恶唑(C 6 H 4 N 4 O 5 )的合成)，描述了它的物理性质和理论性能。发现这种含能材料的熔点范围为 76.6–79.2 °C，热起始分解温度为 184.5 °C。这些热特性使这种材料成为独立的可熔铸炸药类别。发现该材料具有 TNT 性能，尽管具有硝酸酯官能团，但对冲击、摩擦和静电放电不敏感。制造该分子的关键反应是二氨基乙二肟的去对称化。描述了这种转换的优化。以前关于这种去对称化的报告被发现是不准确的，因为去对称化反应产生了单和双 1,2,4-恶二唑产物的共晶。
• Rearrangements of 1-oxa-2-azoles 8. Synthesis and rearrangement of amidrazones of 1,2,4-oxadiazole-3-carboxylic acid
  作者：V. G. Andrianov、V. G. Semenikhina、A. V. Eremeev

  DOI：10.1007/bf00474497

  日期：1992.7
• Synthesis of the amides and acid halides of 1,2,4-oxadiazole-3-carbohydroxamic acid
  作者：V. G. Andrianov、V. G. Semenikhina、A. V. Eremeev

  DOI：10.1007/bf01169946

  日期：1994.4
• Rearrangements of 1-oxa-2-azoles 9. Rearrangements of hydrazidoximes of 1,2,4-oxadiazole-3-carboxylic acid
  作者：V. G. Andrianov、V. G. Semenikhina、A. V. Eremeev

  DOI：10.1007/bf00474498

  日期：1992.7
• 10.1007/bf00473885
  作者：Andrianov、Semenikhina、Eremeev

  DOI：10.1007/bf00473885

  日期：——