N-羟基-1,2,4-恶二唑-3-甲脒 | 39512-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: N-羟基-1,2,4-恶二唑-3-甲脒
• 英文名称: 1,2,4-oxadiazole-3-carboxamidoxime
• 英文别名: C--formamidoxim；N-hydroxy-[1,2,4]oxadiazole-3-carboximidic acid amide；1,2,4-Oxadiazole-3-carboximidamide,N-hydroxy-；N'-hydroxy-1,2,4-oxadiazole-3-carboximidamide
• CAS: 39512-81-7
• 化学式: C₃H₄N₄O₂
• 分子量: 128.09
• InChiKey: MYJHYGFHDJISCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-羟基-1,2,4-恶二唑-3-甲脒 在 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到3-Amino-4-formylaminofurazan
  参考文献：
  名称：

  1-氧杂-2-唑的重排。3. 1,2,4-恶二唑-3-羧酸a胺肟的重排

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00472517
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-oxadiazole-3-carbonitrile 在 羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-羟基-1,2,4-恶二唑-3-甲脒
  参考文献：
  名称：

  3-氨基和3-氰基-1,2,4-恶二唑

  摘要：

  由叔丁氧基羰基氨基-1，2，4-恶二唑（3h），也由羟基胍和甲酰氟制备3-氨基-1,2,4-恶二唑（3a）。胺出乎意料地稳定；经酸水解可得到羟基胍。通过1,2,4-恶二唑-3-羧酰胺（3l）脱水制得的3-氰基1,2,4-恶二唑（3m）具有高反应活性，但具有热稳定性。描述了胺（3a）和腈（3m）的一些反应。

  DOI：

  10.1039/p19730000047

文献信息

• Exploiting the energetic potential of 1,2,4-oxadiazole derivatives: combining the benefits of a 1,2,4-oxadiazole framework with various energetic functionalities
  作者：Chao Yan、Kangcai Wang、Tianlin Liu、Hongwei Yang、Guangbin Cheng、Qinghua Zhang

  DOI：10.1039/c7dt03320f

  日期：——

  physicochemical and energetic properties of all the synthesized energetic compounds, including density, thermal stability and energetic performance (e.g., detonation velocities and detonation pressures) were investigated. Among these energetic compounds, hydrazinium salts 6b and 8b and hydroxylammonium salts 6c and 8c exhibit satisfactory calculated detonation performances, which outperform the commonly

  使用1,2,4-恶二唑-3-氯肟作为通用原料成功合成了一系列1,2,4-恶二唑衍生的高能化合物。这些高能化合物已通过NMR光谱，IR光谱和元素分析得到了充分表征。化合物的结构5，图6a，6c中，8和8a中，通过单晶X射线衍射来确定。研究了所有合成的高能化合物的物理化学和高能性质，包括密度，热稳定性和高能性能（例如，爆轰速度和爆轰压力）。在这些高能化合物中，肼盐6b和8b和羟基铵盐6c和8c表现出令人满意的计算爆轰性能，其性能优于常用的高爆炸性RDX。钾盐5显示出良好的爆炸性能，高密度以及高灵敏度，使其成为潜在的主要爆炸物。化合物9由于其在熔点（T m = 98°C）和分解温度（T d = 208°C）之间的显着液体范围而成为熔铸炸药的潜在候选物。
• Synthesis and Characterization of the Potential Melt‐Castable Explosive 3‐(1,2,4‐Oxadiazolyl)‐5‐Nitratomethyl Isoxazole
  作者：Eric C. Johnson、Tristen A. Reid、Christopher W. Miller、Jesse J. Sabatini、Rosario C. Sausa、Edward F. C. Byrd、Joshua A. Orlicki

  DOI：10.1002/cplu.202100175

  日期：2021.6

  The synthesis of 3-(1,2,4-oxadiazolyl)-5-nitratomethyl isoxazole (C6H4N4O5), its physical properties, and its theoretical performances are described. This energetic material was found to have a melting point range of 76.6–79.2 °C, and a thermal onset decomposition temperature of 184.5 °C. These thermal features put this material into the standalone melt-castable explosive class. The material was found

  3-(1,2,4-恶二唑基)-5-硝基甲基异恶唑(C 6 H 4 N 4 O 5 )的合成)，描述了它的物理性质和理论性能。发现这种含能材料的熔点范围为 76.6–79.2 °C，热起始分解温度为 184.5 °C。这些热特性使这种材料成为独立的可熔铸炸药类别。发现该材料具有 TNT 性能，尽管具有硝酸酯官能团，但对冲击、摩擦和静电放电不敏感。制造该分子的关键反应是二氨基乙二肟的去对称化。描述了这种转换的优化。以前关于这种去对称化的报告被发现是不准确的，因为去对称化反应产生了单和双 1,2,4-恶二唑产物的共晶。
• Synthesis of the amides and acid halides of 1,2,4-oxadiazole-3-carbohydroxamic acid
  作者：V. G. Andrianov、V. G. Semenikhina、A. V. Eremeev

  DOI：10.1007/bf01169946

  日期：1994.4